Węglowodory i fluorowcopochodne

Węglowodory nienasycone (alkiny)

Węglowodory aromatyczne

Cykloalkany

To węglowodory o budowie pierścieniowej (cyklicznej). Poniżej podano uproszczone wzory wybranych cykloalkanów i ich homologów: Wśród cykloalkanów najtrwalszy jest cykloheksan, o czym decyduje brak napięcia kątowego w jego cząsteczce. Cyklopropan i cyklobutan, ze względu na występujące napięcie kątowe – zmniejszające się w szeregu zapisanych związków – cechuje mała trwałość pierścienia. Cząsteczki te, zwłaszcza cyklopropan, są bogate w energię i łatwo następuje w nich...

Podsumowanie

etan eten etyn benzen wzór sumaryczny C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2 C 6 H 6 krotność wiązania węgiel–węgiel pojedyncze podwójne potrójne długość wiązania jest pośrednia między długością wiązania pojedynczego a podwójnego typ hybrydyzacji sp 3 sp 2 sp sp 2 budowa przestrzenna płaska liniowa płaska charakterystyczny typ reakcji substytucja addycja,...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Wśród alkadienów znaczenie posiadają: 2-metylobuta-1,3-dien (izopren) 2-chlorobuta-1,3-dien (chloropren) Izopren jest alkadienem, który tworzy naturalne polimery występujące w przyrodzie: kauczuk i gutaperkę. Kauczuk produkowany jest przez drzewa kauczukowe (np. Hevea brasiliensis) w postaci koloidalnego roztworu, zwanego mleczkiem kauczukowym lub lateksem. Kauczuk jest elastyczną, miękką substancją, rozpuszczalną w rozpuszczalnikach organicznych. Gutaperka jest mniej...

Monohalogenopochodne węglowodorów

Uczestniczą w licznych reakcjach chemicznych: a) tworzenie alkoholi w reakcji z KOH w środowisku wodnym (substytucja), np.: b) tworzenie alkenów w reakcji z KOH w środowisku alkoholowym, np.: c) tworzenie amin w reakcji z amoniakiem (substytucja), np.: d) tworzenie alkanów w reakcji Würtza z metalicznym sodem, np.: e) tworzenie alkilopochodnych benzenu w reakcji alkilowania Würtza i Fittiga, np.: f) tworzenie fenoli podczas zasadowej hydrolizy...

Dihalogenopochodne węglowodorów

Mogą uczestniczyć w reakcjach: a) w reakcji eliminacji tworząc alkeny, np.: b) w reakcji eliminacji tworząc cykloalkany, np.:

Budowa i właściwości fizyczne

Aby węglowodór został zaliczony do węglowodorów aromatycznych, jego cząsteczka musi: mieć budowę cykliczną, być płaska (orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji sp 2 ), posiadać wiązanie zdelokalizowane (chmura elektronowa) zawierające (4n + 2) elektronów π (reguła Hückla). Benzen i jego homologi zaliczamy do węglowodorów aromatycznych. Benzen to węglowodór o wzorze sumarycznym C 6 H 6 . Poniżej przedstawiono schemat nakładania orbitali...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Metan, główny składnik gazu ziemnego , jest substancją naturalnie występującą w przyrodzie. Powstaje w wyniku procesów beztlenowego rozkładu szczątków organicznych, co tłumaczy jego obecność w pobliżu złóż ropy naftowej i pokładów węgla kamiennego. Metan, nazywany także gazem kopalnianym , stanowi duże zagrożenie dla górników pracujących w kopalniach, gdyż jest łatwopalny i z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową. Poziom metanu w kopalniach musi być stale monitorowany, aby zapobiegać...

Budowa i właściwości fizyczne

stan hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla krotność wiązania pomiędzy atomami węgla długość wiązania pojedynczego węgiel–węgiel energia wiązania pojedynczego węgiel–węgiel sp 3 wiązanie pojedyncze 154 pm 338 kJ/mol Cząsteczki alkanów zbudowane są z atomów węgla, których orbitale walencyjne są w stanie hybrydyzacji sp 3 . Atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi σ. Długość wiązania pojedynczego...

Metody otrzymywania węglowodorów aromatycznych

Otrzymywanie benzenu: produkt destylacji smoły węglowej trimeryzacja etynu (znaczenie raczej historyczne): odwodornienie cykloheksanu:

Właściwości chemiczne

Wiązania węgiel–węgiel i węgiel–wodór w cząsteczkach alkanów są typu σ. Należą do wiązań mocnych (duża energia wiązania), trudnych do rozerwania i dlatego alkany charakteryzuje bierność chemiczna. Podwyższona temperatura i promieniowanie UV powodują wzrost aktywności alkanów. Reaktywność poszczególnych atomów wodoru w alkanach maleje wraz z rzędowością atomów węgla, z którymi są związane (połączone). Reakcją wspólną dla wszystkich alkanów jest reakcja spalania , której najszybciej...

Węglowodory i fluorowcopochodne

Węglowodory to związki, których cząsteczki zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru.

Metody otrzymywania

a) halogenowanie alkanów pod wpływem światła: b) halogenowanie węglowodorów aromatycznych pod wpływem katalizatora, np.: c) addycja cząsteczki X 2 do alkenów lub alkinów: d) addycja cząsteczki HX do alkenów lub alkinów (zgodnie z regułą Markownikowa):  

Budowa i właściwości fizyczne

Przedstawicielami węglowodorów cyklicznych są m.in. cykloalkany, cykloalkeny i cykloalkadieny. cykloalkany cykloalkeny cykloalkadieny wzór szeregu homologicznego C n H 2n --> cykloalkany i alkeny to izomery łańcuchowo-pierścieniowe - charakter nienasycony - reakcja addycji - charakter nienasycony - reakcja addycji posiadają wyższe temperatury wrzenia i topnienia niż odpowiadające im łańcuchowe alkany - reakcja substytucji -...

Węglowodory nienasycone (alkadieny)

Fluorowcopochodne węglowodorów nasyconych (halogenki alkilowe), nienasyconych (halogenki alkenylowe) i aromatycznych (halogenki arylowe)

Związki te można określić jako pochodne węglowodorów, które w cząsteczkach za atom lub atomy wodoru mają podstawione atom lub atomy fluorowca(halogenu) X. Spośród wymienionych w tytule fluorowcopochodnych węglowodorów najważniejsze są halogenki alkilów ze względu na swoją reaktywność chemiczną.

Metody otrzymywania alkanów

a) reakcja Würtza, czyli działanie metalicznym sodem (lub litem) na halogenki alkilowe (schemat): jeżeli substratami są różne halogenki alkilowe, to powstaje mieszanina produktów jeżeli substratem jest określony halogenek alkilu, to powstaje jeden alkan posiadający zawsze parzystą liczbę atomów węgla w cząsteczce b) katalityczne uwodornienie alkenów lub alkinów:

Właściwości chemiczne pochodnych benzenu

Ważnym homologiem benzenu jest metylobenzen zwany zwyczajowo toluenem . Jego właściwości chemiczne przedstawiono poniżej. Toluen w obecności silnego utleniacza, np. KMnO 4 , tworzy kwas benzoesowy, co przedstawiono poniżej ogólnym schematem: Toluen w określonych warunkach (katalizator) ulega uwodornieniu: Poniżej przedstawiono schematy obrazujące sposób otrzymywania toluenu oraz jego wybrane właściwości chemiczne. Grupa –CH 3 zaliczana jest do...

Właściwości chemiczne

Pamiętając, że na wiązanie podwójne składa się jedno wiązanie mocne σ i drugie słabsze π, wnioskujemy, że wiązanie π będzie łatwo ulegać rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności chemicznej alkenów. Charakterystyczną cechą alkenów jest zdolność do reakcji addycji i reakcji polimeryzacji. Addycją nazywa się proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym, cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza...

Właściwości chemiczne

Cykloalkany można otrzymać w reakcji eliminacji z udziałem dihalogenopochodnej,np.: Cykloheksen można otrzymać w reakcji eliminacji wody z cykloheksanolu w odpowiednich warunkach: Cykloalkany uczestniczą w reakcjach substytucji ; typowe zachowanie obserwuje się dla związków zawierających co najmniej 5 atomów węgla w cząsteczce, np.: Reakcje chemiczne z udziałem cyklopropanu i cyklobutanu zachodzą w sposób specyficzny; towarzyszy im otwarcie pierścienia....

Właściwości chemiczne

Alkadieny – podobnie jak alkeny – są aktywne chemicznie i biorą udział w reakcjach addycji. Właściwości chemiczne tych związków ściśle wiążą się z układem wiązań występującym w cząsteczce alkadienu, np.: przy układzie izolowanym każde z wiązań zachowuje swoje właściwości, takie jak wiązanie podwójne w alkenach (wiązania podwójne nie oddziałują na siebie): przy układzie sprzężonym w przypadku reakcji zachodzącej przy stosunku molowym substratów 1:1 możliwa jest addycja w...

Izomeria

Alkadien zawierający 5 atomów węgla w cząsteczce może zawierać różnorodny układ wiązań podwójnych.

Budowa i właściwości fizyczne

Alkiny to węglowodory łańcuchowe zawierające w cząsteczkach jedno wiązanie potrójne między atomami węgla: –C≡C– stan hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla połączonych wiązaniem potrójnym krotność wiązania pomiędzy atomami węgla długość wiązania potrójnego węgiel–węgiel energia wiązania potrójnego węgiel–węgiel sp jedno wiązanie potrójne, pozostałe to wiązania pojedyncze 120 pm 830 kJ/mol Najprostszy w budowie alkin to etyn...

Izomeria

Węglowodór C 4 H 8 występuje w postaci: Nazewnictwo izomerów geometrycznych związków zawierających wiązanie podwójne, przy pomocy przedrostków cis i trans może być niewystarczające, gdy podstawniki nie są parami identyczne. Z tego powodu wprowadzono ogólne reguły nazewnictwa, z wykorzystaniem symboli E ( E ntgegen, naprzeciwko) i Z ( Z usammen, razem). Zastosowanie takich oznaczeń wymaga znajomości reguł ważności podstawników . 1. Atom o wyższej liczbie atomowej jest...

Budowa

Alkadieny to związki, w cząsteczkach których występują dwa wiązania podwójne. W zależności od wzajemnego ułożenia (rozmieszczenia) wiązań podwójnych względem siebie wyróżnia się alkadieny posiadające w cząsteczce: a) wiązania w układzie skumulowanym (sąsiadujące ze sobą) b) wiązania w układzie sprzężonym (rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym) b) wiązania w układzie sprzężonym (rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym) Alifatyczne alkadieny tworzą szereg...

Nomenklatura

Nazwy systematyczne węglowodorów aromatycznych tworzy się poprzez dodanie nazwy podstawnika z łącznikiem -o- do nazwy węglowodoru aromatycznego, np.: Jeśli w pierścieniu aromatycznym występuje więcej niż jeden podstawnik, konieczne staje się wprowadzenie numeracji atomów węgla w pierścieniu. Numerację atomów węgla prowadzi się w taki sposób, aby atomy węgla połączone z podstawnikami miały jak najniższe lokanty (przy 2 różnych podstawnikach ich kolejność alfabetyczna narzuca numerację...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Znaczenie wybranych fluorowcopochodnych węglowodorów w gospodarce człowieka i medycynie przedstawiono poniżej. flourowcopochodne węglowodorów CH 3 Cl chlorometan (chlorek metylu) stosowany w syntezach organicznych CH 2 Cl 2 dichlorometan (chlorek metylenu) rozpuszczalnik stosowany w syntezach organicznych CHCl 3 trichlorometan (chloroform) substancja stosowana kiedyś jako środek znieczulający; obecnie stosowany jako rozpuszczalnik w...

Metody otrzymywania alkinów

Odwodornienie alkanów i alkenów w obecności katalizatora podczas ogrzewania:

Budowa i właściwości fizyczne

Alkeny to węglowodory łańcuchowe zawierające w cząsteczkach jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. stan hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym krotność wiązania pomiędzy atomami węgla długość wiązania podwójnego węgiel–węgiel energia wiązania podwójnego węgiel–węgiel sp 2 jedno wiązanie podwójne, pozostałe to wiązanie pojedyncze 134 pm 602 kJ/mol Rozważając budowę cząsteczki...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Acetylen (etyn) jest węglowodorem otrzymywanym w przemyśle z metanu lub w wyniku reakcji węgliku wapnia z wodą. Czysty acetylen jest bezbarwnymi bezwonnym gazem, a nieprzyjemny zapach technicznego acetylenu pochodzi od niewielkiej ilości zanieczyszczeń siarkowych i fosforowych. Do niedawna acetylen używany był w przemyśle do produkcji etanalu i kwasu octowego, jednak obecnie acetylen używany jest głównie do wyrobu polimerów i tworzyw sztucznych. Ze względu na swoje właściwości acetylen...

Właściwości chemiczne

Pamiętając, że na wiązanie potrójne składa się zawsze jedno wiązania mocne σi pozostałe dwa słabe π, wnioskujemy, że wiązania π ulegają łatwo rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności alkinów. Charakterystyczną cechą alkinów jest zdolność do reakcji addycji i polimeryzacji. 1. Addycja wodoru: 2. Addycja halogenów: 3. Addycja halogenowodorów: addycja zgodnie z regułą Markownikowa zawsze tworzy się izomer trans (dotyczy reakcji...

Izomeria

Węglowodór o wzorze sumarycznym C 5 H 12 może występować w trzech postaciach jako: Występowanie trzech różnych związków o wzorze sumarycznym C 5 H 12 jest przykładem zjawiska zwanego izomerią. Związki zwane izomerami różnią się budową łańcucha węglowego. Ten typ izomerii nosi nazwę izomerii łańcuchowej. Różnica w strukturze cząsteczek związków (tutaj: odmienna budowa łańcucha węglowego) powoduje różnice w ich właściwościach, co potwierdzają dane zawarte w poniższej tabeli....

Nomenklatura

Nazwy wybranych alkinów zestawiono w tabeli. wzór sumaryczny nazwa wzór sumaryczny nazwa C 2 H 2 etyn C 8 H 14 oktyn C 3 H 4 propyn C 9 H 16 nonyn C 4 H 6 butyn C 10 H 18 decyn C 5 H 8 pentyn C 11 H 20 undecyn C 6 H 10 heksyn C 12 H 22 dodecyn C 7 H 12 heptyn C 15 H 28 pentadecyn Nazwy systematyczne alkinów tworzy się, zamieniając w...

Właściwości fizyczne

Naftalen w temperaturze pokojowej jest substancją stałą, występuje w postaci cienkich białych płatków o charakterystycznym zapachu, łatwo sublimuje. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter, chloroform).

Właściwości chemiczne

Poniżej podano schemat zawierający liczne przemiany chemiczne, w których benzen stanowi substrat. Reakcje chemiczne, w których uczestniczy benzen: nazwa szczegółowa reakcji reagenty i warunki reakcji nazwa ogólna produktu grupa (atom) wprowadzona nitrowanie działanie mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI) nitrozwiązek –NO 2 sulfonowanie działanie stężonym...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Alkeny otrzymuje się w przemyśle z węglowodorów nasyconych obecnych w ropie naftowej lub gazie ziemnym. Proces, w czasie którego w wysokiej temperaturze następuje rozrywanie wiązań węgiel–węgiel, jak i częściowe odwodornienie i utworzenie z nich cząsteczek alkanów o krótszych łańcuchach, jak i alkenów, nosi nazwę krakingu termicznego . Najważniejsze znaczenie w gospodarce mają eten i propen, z których produkuje się wiele substancji niezbędnych w przemyśle chemicznym, np. aldehyd octowy,...

Węglowodory cykliczne

Cykloalkeny

Są zbudowane z pierścieni zawierających jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel. Cykloalkadieny są węglowodorami pierścieniowymi zawierającymi dwa podwójne wiązania węgiel-węgiel, np.:

Wpływ kierujący podstawnika

Należy pamiętać, że obecny już w pierścieniu podstawnik kieruje nowy podstawnik w określone miejsce. Ten fakt nazywany wpływem kierującym podstawników jest powszechny w reakcjach związków aromatycznych. W przypadku obecności podstawników obu rodzajów wpływ kierujący podstawnika I rodzaju dominuje nad wpływem podstawnika II rodzaju.

Izomeria

Cykloalkany tworzą izomery konformacyjne. Cykloheksan może przyjmować 2 konformacje– łódkową i krzesłową, a np. 1,2-dimetylocyklopropan tworzy 2 izomerygeometryczne cis i trans .

Nomenklatura

Nazwy systematyczne wybranych n-alkanów (o nierozgałęzionych łańcuchach) zestawiono w poniższej tabeli. wzór sumaryczny nazwa wzór sumaryczny nazwa CH 4 metan C 8 H 18 oktan C 2 H 6 etan C 9 H 20 nonan C 3 H 8 propan C 10 H 22 dekan C 4 H 10 butan C 11 H 24 undekan C 5 H 12 pentan C 12 H 26 dodekan C 6 H 14 heksan C 15 H 32 pentadekan C...

Nomenklatura

Przykładowe nazwy systematyczne alkenów zestawiono w poniższej tabeli. wzór sumaryczny nazwa wzór sumaryczny nazwa C 2 H 4 eten C 9 H 18 nonen C 3 H 6 propen C 10 H 20 decen C 4 H 8 buten C 11 H 22 undecen C 5 H 10 penten C 12 H 24 dodecen C 6 H 12 heksen C 15 H 30 pentadecen C 7 H 14 hepten C 20 H 40 ejkozen C 8 H 16 okten C 30...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Naftalen otrzymywany jest ze smoły pogazowej, występuje także w ropie naftowej. W przemyśle chemicznym naftalen jest używany do produkcji farb i barwników, tworzyw sztucznych oraz środków owadobójczych (naftalina).

Metody otrzymywania etynu

Reakcja karbidu z wodą Piroliza metanu Poniżej podano schemat zawierający liczne przemiany chemiczne, w których etyn (acetylen) stanowi substrat.

Metody otrzymywania alkenów

a) odwodnienie, czyli eliminacja wody z alkoholu: eliminacja zgodnie z regułą Zajcewa Eliminacją nazywamy proces polegający na oderwaniu od sąsiadujących atomów węgla dwóch atomów lub grup atomów bez zastąpienia ich innymi podstawnikami, w wyniku czego rośnie krotność wiązania lub powstaje związek cykliczny. Reakcja eliminacji przebiega zgodnie z regułą Zajcewa. Reguła Zajcewa : atom wodoru odrywa się od atomu węgla związanego z mniejszą liczbą atomów wodoru. b)...

Metody otrzymywania metanu

synteza metanu z pierwiastków w ściśle określonych warunkach: C + 2 H 2 --> CH 4 otrzymywanie metanu z gazu syntezowego: CO + 3 H 2 --> CH 4 + H 2 O hydroliza węgliku glinu: Al 4 C 3 + 12 H 2 O --> 3 CH 4 + 4 Al(OH) 3 reakcja węgliku glinu z kwasem solnym: Al 4 C 3 + 12 HCl 4 --> AlCl 3 + 3 CH 4 stapianie etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu: CH 3 COONa + NaOH --> CH 4 + Na 2 CO 3