Alkohole

Alkohole

Podsumowanie

wzór ogólny wybrane właściwości alkohol R–OH Związki aktywne chemicznie: wchodzą w reakcje z metalami aktywnymi, halogenowodorami; biorą udział w reakcjach eliminacji wody, utleniania do aldehydów lub ketonów, jak również do kwasów karboksylowych, reakcjach estryfikacji. Otrzymywanie: z halogenków alkilowych, przez redukcję aldehydów i ketonów, utlenianie alkenów lub w wyniku fermentacji alkoholowej (etanol). enol R–CH=CH–OH...

Alkohole

Alkohole to związki zawierające grupę funkcyjną –OH związaną z tetraedrycznym atomem węgla.

Alkohole ulegają:

a) odwodnieniu (eliminacji wody), tworząc w wysokiej temperaturze i w obecności katalizatora (Al 2 O 3 ) alkeny, np.: eliminacja wody zachodzi zgodnie z regułą Zajcewa b) reakcji odwodnienia dwóch cząsteczek alkoholu w obecności kwasu H2SO4, której towarzyszy utworzenie cząsteczki eteru: c) łagodnemu utlenianiu podczas ogrzewania z użyciem tlenku miedzi(II), np.: alkohole I-rzędowe utleniają się do aldehydów alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów...

Biologiczne utlenianie alkoholu

Alkohol spożywany przez człowieka metabolizowany jest głównie w wątrobie. Metabolizm etanolu polega na jego utlenianiu kolejno do aldehydu octowego i kwasu octowego. Kluczową rolę w szybkości metabolizmu alkoholu odgrywa enzym – dehydrogenaza alkoholowa, katalizujący pierwszy etap utleniania (do aldehydu octowego). Poziom tego enzymu jest różny u ludzi, stąd wynikają różnice w tolerancji na alkohol i skłonność do występowania objawów zatrucia alkoholem, np. wymiotów i bólów głowy:...

Wykrywanie grupy hydroksylowej

reakcja z metalicznym sodem pojawiają się pęcherzyki gazu

Wykrywanie glicerolu

próba akroleinowa ogrzewanie próbki z bezwodnym KHSO 4 (środek odwadniający) próbka w miarę ogrzewania ciemnieje, pojawiają się dymy o charakterystycznym zapachu

Określanie rzędowości alkoholi

Alkohole reagują:

a) z metalami aktywnymi (sód, potas, magnez, na gorąco z wapniem), tworząc alkoholany,np.: łatwość rozerwania wiązania RO–H maleje w kierunku: alkohol I–rzędowy > alkohol II–rzędowy > alkohol III–rzędowy powstające alkoholany ulegają hydrolizie anionowej (jak sól mocnej zasady i słabego kwasu), np. wodny roztwór etanolanu sodu ma odczyn zasadowy, co potwierdza poniższy zapis tego procesu: b) z halogenowodorami (HX: HCl, HBr, HI), tworząc halogenki...

Budowa i właściwości fizyczne

Cząsteczka alkoholu zawiera hydrofilową grupę –OH i hydrofobową resztę węglowodorową –R. Im krótszy łańcuch węglowy cząsteczki, tym bardziej polarny jest jej charakter. Ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, czyli ze wzrostem wpływu tego łańcucha na właściwości związku (długi łańcuch węglowodorowy jest dominującą częścią cząsteczki) maleje rozpuszczalność w wodzie i reaktywność alkoholi. Wyższe alkohole dobrze rozpuszczają się w heksanie i innych węglowodorach. Ze wzrostem liczby grup...

Podział alkoholi

Istnieją różnorodne sposoby klasyfikacji alkoholi.

Właściwości chemiczne

Alkohole mają odczyn obojętny. W roztworze wodnym nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Rozróżnienie alkoholi monohydroksylowych i polihydroksylowych

alkohole monohydroksylowe alkohole polihydroksylowe reakcja z Cu 2+ w środowisku zasadowym (w temperaturze pokojowej) brak objawów reakcji pojawia się szafirowe zabarwienie roztworu

Metody otrzymywania alkoholi

a) reakcja halogenków alkilowych (X = Cl, Br, I) z mocnymi zasadami w środowisku wodnym: b) redukcja wodorem aldehydów lub ketonów w obecności katalizatora (np. Ni, Pd): c) uwodnienie alkenów (addycja wody) w obecności kwasów: addycja wody zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa Znaną od dawna metodą otrzymywania alkoholu etylowego jest fermentacja alkoholowa cukru, którą sumarycznie można przedstawić równaniem:

Alkohole, Fenole

Alkohole to związki zawierające grupę funkcyjną –OH związaną z tetraedrycznym atomem węgla. Grupa –OH nosi nazwę grupy hydroksylowej . R-OH to ogólny wzór alifatycznych alkoholi monohydroksylowych. Istnieją różnorodne sposoby klasyfikacji alkoholi, np. w zależności od tego, czy grupa –OH związana jest z pierwszorzędowym, drugorzędowym, czy trzeciorzędowym atomem węgla wyróżniamy alkohole I-rzędowe, II-rzędowe i odpowiednio III-rzędowe, np. Rzędowość alkoholi wpływa znacząco na...

Określanie rzędowości alkoholu

Reakcją pozwalającą na określenie rzędowości alkoholu jest tzw. próba Lucasa . Badany alkohol wytrząsa się z roztworem chlorku cynku(II) w stężonym kwasie solnym: a) brak zmian; roztwór klarowny ⇒ alkohole pierwszorzędowe zawierające w cząsteczce od 1 do 5 atomów węgla, b) brak zmian; dwie rozdzielone, klarowne warstwy ⇒ alkohole pierwszorzędowe zawierające w cząsteczce powyżej 5 atomów węgla, c) po kilku minutach zmętnienie roztworu a następnie rozwarstwienie ⇒ alkohole...

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

Alkohole to grupa związków chemicznych bardzo rozpowszechnionych w przyrodzie oraz mających wiele zastosowań praktycznych. Przykłady zestawiono w poniższej tabeli.

Sposoby otrzymywania wybranych alkoholi polihydroksylowych

Eten można utlenić do etan-1,2-diolu stosując manganian(VII) potasu – reakcję przedstawiono ogólnym schematem: Otrzymywanie glicerolu z propenu przebiega według schematu:

Alkohole polihydroksylowe

Do alkoholi polihydroksylowych zalicza się np.:

Właściwości chemiczne

Diole można utlenić np. kwasem jodowym(VII) do odpowiednich związków karbonylowych, co przedstawiono na poniższym schemacie: Glicerol reaguje z kwasem azotowym(V), tworząc nieorganiczny ester o nazwie triazotan(V) glicerolu. Związek ten popularnie nazywa się nitrogliceryną. Alkohole polihydroksylowe reagują z metalami aktywnymi, np. glicerol tworzyw tych warunkach propan-1,2,3-triolan sodu: Dodatkowo reagują z wodorotlenkiem miedzi(II) (reakcja przebiega w...

Nomenklatura

Tworząc nazwy alkoholi, należy pamiętać o następujących regułach: numerację atomów węgla w łańcuchu węglowym należy prowadzić tak, aby grupa–OH znalazła się w głównym łańcuchu przy atomie o najmniejszym wskaźniku liczbowym, czyli pozycja grupy funkcyjnej wyznacza początek łańcucha, nazywając alkohole podaje się: nazwę węglowodoru stanowiącego łańcuch główny, poprzedzoną nazwami podstawników (wymienionych w kolejności alfabetycznej) wraz z lokantami, łącznik -,...

Alkohole, tiole, enole, fenole, etery