Alkohole, Fenole

Alkohole to związki zawierające grupę funkcyjną –OH związaną z tetraedrycznym atomem węgla. Grupa –OH nosi nazwę grupy hydroksylowej.

R-OH to ogólny wzór alifatycznych alkoholi monohydroksylowych. Istnieją różnorodne sposoby klasyfikacji alkoholi, np.

• w zależności od tego, czy grupa –OH związana jest z pierwszorzędowym, drugorzędowym, czy trzeciorzędowym atomem węgla wyróżniamy alkohole I-rzędowe, II-rzędowe i odpowiednio III-rzędowe, np.
  
  Rzędowość alkoholi wpływa znacząco na ich właściwości chemiczne.
• w zależności od liczby grup –OH w cząsteczce związku wyróżniamy alkohole monohydroksylowe lub polihydroksylowe, np.
  
• w zależności od charakteru reszty węglowodorowej:
  

Obecność grup –OH i możliwość tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholi prowadzi do asocjacji cząsteczek. Stąd nasycone alkohole monohydroksylowe mają temperatury wrzenia i topnienia odpowiednio wyższe od temperatur wrzenia i topnienia węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce.

Ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, czyli ze wzrostem wpływu tego łańcucha na właściwości związku (długi łańcuch węglowodorowy jest dominującą częścią cząsteczki) maleje rozpuszczalność w wodzie, jak i reaktywność alkoholi. Wyższe alkohole dobrze rozpuszczają się w heksanie i innych węglowodorach. Alkohole mają odczyn obojętny, a w roztworze wodnym nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Alkohole reagują:

1. z metalami aktywnymi (sód, potas, magnez, na gorąco – wapń), tworząc alkoholany, np.
   CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂ONa + ¹/₂ H₂
   
   • łatwość rozerwania wiązania RO-H maleje w kierunku: alkohol I-rzędowy > alkohol II-rzędowy > alkohol III-rzędowy
   • powstające alkoholany ulegają hydrolizie anionowej (jak sól mocnej zasady i słabego kwasu), np. wodny roztwór etanolanu sodu ma odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy zapis tego procesu:
     CH₃CH₂O^– + H₂O → CH₃CH₂OH + OH^–
2. z halogenowodorami (HX = HCl, HBr, HI), tworząc halogenki alkilowe:
   CH₃CH₂OH + HX → CH₃CH₂X + H₂O
   
   • podstawianie grupy –OH zachodzi najłatwiej dla alkoholi III-rzędowych
3. z kwasami organicznymi lub nieorganicznymi, tworząc estry

Alkohole ulegają:

1. odwodnieniu (eliminacji wody) tworząc – w wysokiej temperaturze i w obecności katalizatora (Al₂O₃) – alkeny, np.
   
   
   • eliminacja wody zachodzi zgodnie z regułą Zajcewa
2. reakcji odwodnienia 2 cząsteczek w obecności kwasu H₂SO₄,w której powstają etery
   
3. łagodnemu utlenianiu podczas ogrzewania, np.
   
   
   • alkohole I-rzędowe utleniają się do aldehydów
   • alkohole II-rzędowe utleniają się do ketonów
   • utlenianie alkoholi III-rzędowych zachodzi trudno i prowadzi do rozpadu cząsteczek na mniejsze fragmenty