Próby identyfikacyjne w chemii organicznej

Próby jakościowe

Fenole

Pochodne kwasów karboksylowych

Węglowodany

Aminy

Aminokwasy

Węglowodory

Wykrywanie chlorków kwasowych

reakcja z wodnym roztworem AgNO 3 pojawia się biały serowaty osad

Alkohole

Wykrywanie grup amidowych (wykrywanie białek)

reakcja biuretowa (odczyn Piotrowskiego) reakcja z Cu 2+ w środowisku zasadowym roztwór zabarwia się na fioletowo

Rozróżnianie związków organicznych

Przedstawione powyżej próby jakościowe w niektórych przypadkach mogą nie dawać jednoznacznej odpowiedzi na pytanie, czy identyfikowany przez nas nieznany związek jest tym, którego szukamy. Warto zwrócić uwagę, że np. reakcji nitrowania ulega bardzo duża grupa związków różniących się znacznie od siebie budową, a warunkiem pojawienia się objawów reakcji nitrowania jest obecność w cząsteczce pierścienia aromatycznego. Podobna sytuacja występuje, kiedy próbujemy zidentyfikować związek...

Białka

Określanie rzędowości amin

Wykrywanie aminokwasów aromatycznych

reakcja nitrowania reakcja z HNO 3 pojawia się żółte zabarwienie roztworu

Wykrywanie wolnych α-aminokwasów

reakcja ninhydrynowa ogrzewanie z alkoholowym roztworem ninhydryny roztwór zabarwia się na niebiesko-fiołkowy kolor (wyjątek: prolina i hydroksyprolina – kolor żółty)

Kwasy nukleinowe

Próby identyfikacyjne w chemii organicznej

Wykrywanie białek zawierających aminokwasy aromatyczne

reakcja ksantoproteinowa (nitrowania aromatycznych reszt aminokwasowych) reakcja z HNO 3 (stężony) pojawia się żółte zabarwienie (lub po dodaniu do tego roztworu mocnej zasady – pomarańczowe)

Wykrywanie metyloketonów

próba jodoformowa (próba na obecność ugrupowania CH 3 –CO–) ogrzewanie z zasadowym roztworem jodu podczas oziębiania pojawia się żółty osad

Wykrywanie aminokwasów siarkowych

wykrywanie jonu S 2- reakcja z Pb(NO 3 ) 2 lub (CH 3 COO) 2 Pb po wcześniejszym dodaniu NaOH i ogrzaniu układu pojawia się czarny osad

Kwasy karboksylowe

Aldehydy i ketony

Wykrywanie ketoz (odróżnienie ketoz od aldoz)

odczyn Seliwanowa (reakcja charakterystyczna dla ketocukrów) reakcja z rezorcyną w środowisku kwaśnym pojawia się czerwono-wiśniowe zabarwienie roztworu

Wykrywanie kwasu

tworzenie estru etylowego reakcja z alkoholem etylowym w obecności H 2 SO 4 pojawia się charakterystyczny zapach (pochodzący od utworzonego estru)

Odróżnienie DNA od RNA (odczyn Dischego)

DNA RNA reakcja z difenyloaminą w środowisku kwaśnym roztwór barwi się na niebiesko-fiołkowy brak objawów reakcji

Wykrywanie mocznika (diamidu kwasu węglowego)

reakcja biuretowa (odczyn Piotrowskiego) reakcja z jonami Cu2+ w środowisku zasadowym roztwór zabarwia się na fioletowo

Wykrywanie grupy hydroksylowej

reakcja z metalicznym sodem pojawiają się pęcherzyki gazu

Odróżnianie pentoz od heksoz (odczyn Biala – reakcja charakterystyczna dla pentoz)

pentoza heksoza ogrzewanie z odczynnikiem orcynowym (orcyna i FeCl 3 w HCl) roztwór zabarwia się na zielono roztwór zabarwia się nażółto-brązowy kolor

Odróżnianie skrobi od glikogenu

skrobia glikogen tworzenie barwnych kompleksów z płynem Lugola (I 2 w KI) próbka barwi się na granatowo próbka barwi się na brunatnoczerwono

Wykrywanie glicerolu

próba akroleinowa ogrzewanie próbki z bezwodnym KHSO 4 (środek odwadniający) próbka w miarę ogrzewania ciemnieje, pojawiają się dymy o charakterystycznym zapachu

Określanie rzędowości alkoholi

Wykrywanie cukrów redukujących

odczyn Fehlinga (reakcja charakterystyczna dla cukrów redukujących) reakcja z Cu 2+ w obecności NaOH i winianu sodu potasu pojawia się ceglasto-czerwony osad   próba Tollensa lub próba Trommera reakcja z [Ag(NH 3 ) 2 ]OH lub reakcja z Cu 2+ w środowisku zasadowym pojawia się srebrzysty nalot (próba Tollensa) lub ceglasto-czerwony osad (próba Trommera)

Wykrywanie cukrów

odczyn Molischa (reakcja charakterystyczna dla wszystkich cukrów) reakcja z alkoholowym roztworem α-naftolu w obecności stężonego H 2 SO 4 pojawia się czerwono-fiołkowy pierścień na granicy faz

Odróżnianie aldehydów od ketonów

aldehydy ketony próba Trommera: reakcja z Cu 2+ w środowisku zasadowym pojawia się ceglasto-czerwony osad pojawia się czarny osad próba Tollensa: reakcja z amoniakalnym roztworem jonów Ag+, czyli [Ag(NH 3 ) 2 ]OH pojawia się srebrzysty nalot brak objawów reakcji

Wykrywanie fenolu

reakcja z FeCl 3(aq) roztwór zabarwia się na kolor fioletowy, granatowy lub czerwony (zależnie od stężenia roztworu)

Rozróżnienie alkoholi monohydroksylowych i polihydroksylowych

alkohole monohydroksylowe alkohole polihydroksylowe reakcja z Cu 2+ w środowisku zasadowym (w temperaturze pokojowej) brak objawów reakcji pojawia się szafirowe zabarwienie roztworu

Wykrywanie amidów pierwszorzędowych

hydroliza w środowisku zasadowym pojawia się charakterystyczny zapach amoniaku

Wykrywanie kwasów nukleinowych (DNA i RNA)

odczyn Biala reakcja z orcyną w środowisku kwaśnym pojawia się zielone zabarwienie roztworu

Odróżnienie węglowodorów nasyconych od nienasyconych

węglowodory nasycone węglowodory nienasycone reakcja z Br 2 w CCl 4 nie odbarwiają roztworu odbarwiają roztwór reakcja z manganianem(VII) potasu np. w środowisku kwaśnym nie odbarwiają roztworu KMnO 4 odbarwiają roztwór KMnO 4

Odróżnienie węglowodorów aromatycznych od alifatycznych

węglowodory alifatyczne węglowodory aromatyczne reakcja nitrowania (HNO 3 w obecności H 2 SO 4 lub tylko HNO 3 ) brak objawów reakcji pojawia się żółte zabarwienieroztworu