Aldehydy i ketony
Ketony
Związki zawierające grupę funkcyjną związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi to ketony.
Nomenklatura
Nazwy systematyczne ketonów tworzy się poprzez dodanie końcówki -on do nazwy odpowiedniego węglowodoru. W razie potrzeby poprzedza się tę końcówkę numerem atomu węgla wchodzącego w skład grupy karbonylonowej. Atomy węgla w łańcuchu węglowym numeruje się w takiej kolejności, aby lokant grupy karbonylowej był jak najniższy. Nazwy ketonów o podstawnikach łańcuchowych tworzy się, podając lokant podstawionego atomu węgla, nazwę podstawnika, nazwę odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego, lokant...
Nomenklatura
Nazwy aldehydów tworzy się, podając nazwę węglowodoru (z określoną liczbą atomów węgla) oraz końcówkę - al . Dla aldehydów o rozgałęzionym łańcuchu nazwy tworzy się, podając lokant podstawionego atomu węgla, nazwę podstawnika, nazwę węglowodoru oraz końcówkę - al . Numerację łańcucha należy rozpocząć od atomu węgla wchodzącego w skład grupy aldehydowej, czyli jej pozycja określa początek łańcucha węglowego, np.:
Grupa karbonylowa
Ugrupowanie nosi nazwę grupy karbonylowej . Grupa ta stanowi grupę funkcyjną ketonów, ale wchodzi w skład grupy funkcyjnej aldehydów –CHO zwanej grupą aldehydową . Obecność nienasyconego wiązania w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy charakteryzuje łatwość łączenia się ich cząsteczek pomiędzy sobą (polimeryzacja) oraz z cząsteczkami innych związków chemicznych (polikondensacja). W obecności śladowych ilości kwasów tworzą się polimery cykliczne i łańcuchowe. Reakcje polimeryzacji...
Wykrywanie metyloketonów
próba jodoformowa (próba na obecność ugrupowania CH 3 –CO–) ogrzewanie z zasadowym roztworem jodu podczas oziębiania pojawia się żółty osad
Właściwości chemiczne
Ketony utleniają się znacznie trudniej niż aldehydy. W próbie Tollensa i Trommera otrzymujemy negatywny wynik reakcji świadczący o braku właściwości redukujących ketonów w odniesieniu do odczynnika Tollensa i Trommera. Ten fakt spowodowany jest położeniem grupy wewnątrz łańcucha węglowodorowego. Podobnie jak alkohole trzeciorzędowe, ketony nie mogą utracić atomu wodoru bez przerwania wiązania węgiel–węgiel. Reakcje, w których udział biorą ketony: a) katalityczne uwodornienie (w...
Aldehydy
Aldehydy to związki zawierające grupę funkcyjną –CHO, zwaną grupą aldehydową. Grupa ta składa się z grupy karbonylowej i atomu wodoru.Grupa karbonylowa w cząsteczce aldehydu połączona jest z wodorem i resztą węglowodorową (wyjątek: HCHO – metanal).
Właściwości fizyczne
Ketony nasycone o prostych łańcuchach węglowych są cieczami o niższych temperaturach wrzenia niż odpowiednie alkohole. Podobnie jak u aldehydów, związane jest to z brakiem asocjacji cząsteczek tych związków. W szeregu homologicznym ketonów ze wzrostem długości łańcucha węglowego rosną temperatury wrzenia i topnienia. Właściwości fizyczne wybranych ketonów zestawiono poniżej: keton T T [°C] T W [°C] właściwości fizyczne propanon (aceton) CH 3 COCH...
Właściwości chemiczne
Właściwości chemiczne aldehydów wynikają z obecności grupy funkcyjnej, a także charakteru reszty węglowodorowej. Aldehydy posiadają właściwości redukujące, co potwierdza pozytywny wynik w próbie Tollensa, Trommera i Jonesa, np.: a) próba Trommera – odczynnikiem są jony Cu 2+ w środowisku zasadowym: b) próba Tollensa – odczynnikiem jest tzw. amoniakalny roztwór jonów Ag + , czyli [Ag(NH 3 ) 2 ]OH (zapis uproszczony): c) próba Jonesa – odczynnikiem jest tlenek...
Izomeria
Analizując budowę cząsteczki aldehydu i ketonu, zawierających taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczce stwierdzamy, że ich wzór sumaryczny jest taki sam, np.: Są to izomery grup funkcyjnych, czyli metamery .
Właściwości fizyczne
Biorąc pod uwagę nasycone aldehydy łańcuchowe zauważono, że ich temperatury wrzenia są niższe niż odpowiednich alkoholi. Fakt ten potwierdza brak asocjacji cząsteczek tych związków (brak międzycząsteczkowych wiązań wodorowych). Metanal w temperaturze pokojowej jest gazem, zaś pozostałe człony szeregu homologicznego w zależności od liczby atomów C są cieczami lub ciałami stałymi. Aldehydy zawierające w cząsteczkach do 7 atomów węgla posiadają charakterystyczną woń, a zawierające więcej niż...
Odróżnianie aldehydów od ketonów
aldehydy ketony próba Trommera: reakcja z Cu 2+ w środowisku zasadowym pojawia się ceglasto-czerwony osad pojawia się czarny osad próba Tollensa: reakcja z amoniakalnym roztworem jonów Ag+, czyli [Ag(NH 3 ) 2 ]OH pojawia się srebrzysty nalot brak objawów reakcji
Metody otrzymywania aldehydów
Najważniejszą metodą otrzymywania aldehydów jest katalityczne utlenianie alkoholi pierwszorzędowych, np.: Kolejną metodą jest utlenianie alkenów powietrzem w obecności jonów Cu 2+ (lubPd 2+ ), czyli tzw. proces Wackera , przedstawiony schematycznie: Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem otrzymywania konkretnego aldehydu– etanalu: Poniżej podano schemat przemian chemicznych, w których etanal występuje jako substrat lub produkt.