Aminy Aminokwasy Białka Kwasy nukleinowe
Aminy
Aminy można uważać za pochodne amoniaku. Aminy powstają, gdy w cząsteczce amoniaku jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zostają zastąpione resztami węglowodorowymi (alkilowymi lub/i arylowymi).
Aminokwasy
Aminokwasy to związki dwufunkcyjne zawierające w swych cząsteczkach grupę karboksylową–COOH oraz grupę aminową–NH 2 . Często stosowaną zasadą określającą wzajemne położenie grupy aminowej i karboksylowej jest oznaczenie atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym kolejnymi literami greckimi: α, β, γ, δ: Występująca w cząsteczce aminokwasu grupa –R może reprezentować grupę zróżnicowaną pod względem: kształtu, wielkości, ładunku elektrycznego, reaktywności,...
Białka
Białka to substancje o dużej masie cząsteczkowej składające się wyłącznie lub w większości z aminokwasów. Biorąc pod uwagę różne kryteria, istnieje możliwość różnej klasyfikacji białek. Ze względu na skład cząsteczki białka można podzielić na: Białka złożone jako tzw. część niebiałkową mogą zawierać np. jony metali, pierścień porfirynowy ze skoordynowanym jonem żelaza(II) lub magnezu, reszty cukrowe połączone kowalencyjnie z wybranymi aminokwasami (np. z treoniną). Ze względu na...
Odczyn Dishego
Próba pozwalająca na odróżnienie DNA od RNA. W środowisku kwaśnym difenyloamina tworzy z 2-deoksyrybozą, obecną w DNA, kompleks o niebieskiej barwie. Ryboza wchodząca w skład RNA takich kompleksów nie tworzy.
Właściwości fizyczne
Niższe aminy alifatyczne są w temperaturze pokojowej gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, co jest wynikiem tworzenia się wiązań wodorowych między cząsteczkami aminy i wody. Wyższe aminy alifatyczne są cieczami lub substancjami stałymi. Posiadają charakterystyczny rybi zapach, np. di- i trimetyloamina występują w zalewie śledziowej. Cząsteczki amin I- i II-rzędowych ulegają asocjacji (pomiędzy cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe) i stąd aminy mają wyższe temperatury wrzenia niż...
Aminy symetryczne
Tworząc nazwę systematyczną, należy podać nazwę grupy –R (węglowodorowej) lub–Ar (aromatycznej) poprzedzoną – w razie potrzeby – odpowiednim przedrostkiem di-, tri-, gdy w cząsteczce występują 2 lub 3 identyczne grupy, dodać literę „o” i końcówkę-amina, np.:
Aminy niesymetryczne
Najdłuższa grupa –R lub –Ar stanowi podstawę nazwy (w mianowniku). Następnie należy dodać literę „o” i końcówkę -amina. Pozostałe grupy traktuje się jako podstawniki, wymieniając ich nazwy – w kolejności alfabetycznej – poprzedzone literą „N”, np.:
Nukleotyd
Nukleotyd to produkt estryfikacji nukleozydu kwasem fosforowym(V). W D-rybozie estryfikacji mogą ulegać wolne grupy –OH przy C-2, C-3 i/lub C-5, a w D-2-deoksyrybozie przy C-3 i/lub C-5. Nazwy nukleotydów tworzy się od nazw odpowiednich nukleozydów, pamiętając, że są to estry kwasu fosforowego(V), np. adenozyno-5-monofosforan(V), urydyno-5-monofosforan(V). Do nukleotydu mogą przyłączać się następne cząsteczki kwasu fosforowego(V). Wiązania te są wiązaniami typu...
Pary komplementarnych zasad
RNA jest zwykle jednoniciowy. DNA występuje w postaci dwóch splecionych wzajemnie antyrównoległych nici. Nici łączą się ze sobą wiązaniami wodorowymi wytworzonymi między parami komplementarnych zasad: tymina-adenina (dwa wiązania wodorowe) oraz cytozyna-guanina (trzy wiązania wodorowe). Liczba zasad adeninowych jest równa liczbie zasad tyminowych, a liczba zasad guaninowych równa jest liczbie zasad cytozynowych w cząsteczce DNA. Zjawisko zwane komplementarnością zasad m.in....
Kwasy nukleinowe
Kwasy nukleinowe to liniowe polinukleotydy. Analizując ich budowę stwierdzono, że połączenie następuje poprzez fosfodiestrowe mostki – reszty kwasu fosforowego(V) tworzą wiązania estrowe z grupą –OH atomu węgla C-5 (w cząsteczce cukru) jednego nukleozydu oraz grupą –OH atomu węgla C-3 (w cząsteczce cukru) drugiego nukleozydu. Kwas rybonukleinowy RNA zawiera D-rybozę, a kwas deoksyrybonukleinowy DNA– 2-deoksy-D-rybozę. Zasadami, których obecność...
Enzymy
Enzymy to białka proste lub złożone, katalizujące szereg reakcji biochemicznych w organizmach. Działalność enzymów polega na obniżaniu energii aktywacji oraz zmianie szybkości reakcji biochemicznych. Enzymy nie przesuwają stanu równowagi katalizowanej reakcji. Ze względu na budowę enzymy można podzielić na proste i złożone. Ze względu na pełnione funkcje enzymy dzieli się na sześć głównych klas: klasy enzymów 1. Oksydoreduktazy katalizują reakcje redoks...
Kwasy nukleinowe
Azotowe zasady organiczne to aromatyczne związki heterocykliczne zawierające atom lub atomy azotu w pierścieniu. Związki te są pochodnymi puryny i pirymidyny. Charakter aromatyczny tych związków można wyjaśnić w oparciu o regułę Hückla, pamiętając, że np. puryna posiada 10 zdelokalizowanych elektronów π (4·2 + 2) (uwzględniając fakt delokalizacji wolnej pary elektronowej atomu azotu związanego z atomem wodoru). Wyróżniamy: a) zasady purynowe – np. adenina, guanina b)...
Zastosowanie, znaczenie, funkcje
DNA i RNA występują we wszystkich organizmach żywych, nawet wirusy zawierają różne formy tych kwasów. DNA jest nośnikiem informacji genetycznej, RNA w zależności od typu pełni w komórce różne funkcje, np.: Powstające w czasie transkrypcji cząsteczki mRNA (messenger, informacyjny) przenoszą z jądra komórkowego do cytoplazmy informacje o kolejności aminokwasów w białku, zapisaną w sekwencji nukleotydów w DNA (w komórkach eukariotycznych). tRNA (transportujący) dostarcza odpowiednie...
Nukleozyd
Nukleozyd to produkt połączenia cukru i zasady azotowej. W zależności od rodzaju aldopentozy (ryboza lub deoksyryboza) wyróżniamy odpowiednio rybonukleozydy lub deoksyrybonukleozydy. Aldopentoza łączy się z zasadą wiązaniem β-N-glikozydowym. Wiązanie to występuje między atomem węgla C-1 cukru a atomem azotu N-1 zasady pirymidynowej lub N-9 zasady purynowej. Wiązanie β-N-glikozydowe jest trwałe w środowisku zasadowym. Nazwy nukleozydów purynowych tworzy się, zastępując...
Nomenklatura
Zgodnie z zasadami nomenklatury nazwy systematyczne aminokwasów tworzy się od nazw odpowiednich kwasów karboksylowych z przedrostkiem amino- i wskazaniem lokantu atomu węgla, przy którym znajduje się grupa aminowa, licząc od atomu węgla grupy karboksylowej. Nazwy pozostałych grup wymienia się w kolejności alfabetycznej.
L-aminokwasy
Wszystkie aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są α-L-aminokwasami .Wyjątkiem jest glicyna, która nie tworzy izomerów optycznych (brak asymetrycznego atomu węgla w cząsteczce). Aminokwasy białkowe są więc optycznie czynne. Do ustalenia ich przynależności do szeregu L jako wzorzec wybrano L-serynę:
Odczyn Biala
Pozwala na ilościowe oznaczenie RNA. W środowisku kwaśnym (w obecności FeCl 3 ) pentozy wchodzące w skład kwasów nukleinowych (w szczególności RNA) tworzą zielone kompleksy z orcyną (1,3-dihydroksy-5-metylobenzen). Ponieważ w warunkach przeprowadzanej próby, deoksyryboza reaguje dziesięć razy słabiej od rybozy, to dla niej uzyskuje się wynik negatywny tej próby.
Podział aminokwasów
Biorąc pod uwagę różnorodne kryteria, aminokwasy można podzielić na: Poniżej podano wzory i nazwy przykładowych aminokwasów białkowych. Przy każdym z nich znajduje się ich trójliterowy kod oraz wartość punktu izoelektrycznego:
Nomenklatura
Zgodnie z ogólnie przyjętą umową wzory strukturalne peptydów przedstawia się, umieszczając wzór aminokwasu z wolną grupą aminową po lewej stronie (grupa N-terminalna), a aminokwasu z wolną grupą karboksylową na końcu szeregu, po prawej stronie (grupa C-terminalna). W nazewnictwie peptydów temu aminokwasowi, który angażuje swoją grupę karboksylową w tworzenie wiązania peptydowego, dodaje się do rdzenia nazwy końcówkę -ylo lub -ilo, nazwa aminokwasu z wolną grupą karboksylową pozostaje...
Aminy aromatyczne
Najprostszą aminą aromatyczną jest fenyloamina, powszechnie zwana aniliną. Anilina jest oleistą, bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, na powietrzu brunatnieje. Anilina słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze w alkoholu i eterze, a także w benzenie. Jest substancją toksyczną. Anilina powstaje w wyniku redukcji nitrobenzenu, którą prowadzi się wodorem atomowym in statu nascendi (w chwili tworzenia, powstawania), ogólny zapis tego procesu przedstawia równanie:...
Adenozyno-5-monofosforan(V) AMP
Adenozyno-5-monofosforan(V) AMP może do swej reszty fosforanowej przyłączyć jedną lub dwie cząsteczki kwasu fosforowego(V), tworząc odpowiednio adenozyno-5-difosforan(V) (ADP) lub adenozyno-5-trifosforan(V) (ATP). Związki te należą do związków bogatych w energię, tzw. makroergicznych. Nukleotydy dobrze rozpuszczają się w wodzie. Reszta kwasu fosforowego(V) nadaje im odczyn silnie kwasowy.
Właściwości chemiczne
O zasadowym charakterze amin decyduje atom azotu, który mając wolną parę elektronową zdolny jest do przyłączenia jonów H + . Oznacza to, że aminy rozpuszczają się w wodzie (tworząc roztwór o odczynie zasadowym) i reagują z kwasami: Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami od amoniaku. Ich zasadowość ze wzrostem rzędowości rośnie. Zwiększona w porównaniu z amoniakiem zasadowość jest skutkiem efektu indukcyjnego grup alkilowych , które odpychają elektrony w kierunku atomu...
Roztwory białek
Wodne roztwory większości białek są typowymi hydrofilowymi koloidami (hydratacja cząsteczkami wody). Wykazują efekt Tyndalla. Cząsteczki białek nie przenikają przez błony półprzepuszczalne, podlegają koagulacji i peptyzacji. Białka dzięki posiadaniu ładunku elektrycznego (w danym pH) poruszają się w określonym kierunku w polu elektrycznym (zjawisko elektroforezy). Elektroforeza to ruch cząsteczek obdarzonych ładunkiem w zewnętrznym polu elektrycznym. W praktyce zjawisko elektroforezy...
Reakcje charakterystyczne
reakcja biuretowa (wykrywanie grupy amidowej czyli wiązania peptydowego) działając na białko roztworem CuSO 4 w środowisku zasadowym obserwujemy fioletowe zabarwienie reakcja ksantoproteinowa (wykrywanie białek zawierających pierścienie aromatyczne w łańcuchach bocznych) działając na białko stężonym HNO 3 obserwujemy żółte zabarwienie Białka w środowisku kwaśnym, zasadowym lub pod wpływem enzymów ulegają hydrolizie do aminokwasów.
Reakcje charakterystyczne dla odpowiednich grup aminokwasów
Szczególna właściwość aminokwasów (współdziałanie grupy –COOH z grupą –NH 2 ) wiąże się ze zdolnością ich cząsteczek do łączenia się ze sobą w większe ugrupowania. W reakcji kondensacji cząsteczki glicyny i alaniny można uzyskać dwa dipeptydy: Jeżeli aminokwas C-końcowy zareaguje z aminokwasem N-końcowym, to peptyd liniowy utworzy peptyd cykliczny. Zaznaczony kursywą układ atomów nosi nazwę grupy amidowej (zwyczajowo wiązanie peptydowe). Układ ten jest...
Zastosowanie, znaczenie, funkcje
W przyrodzie występuje ogromna różnorodność białek, pełnią one także wiele funkcji, np.: białka w przyrodzie białka strukturalne budują różnorodne struktury komórkowe, a także tkanki, np. kolagen (główny składnik tkanki łącznej), elastyna (składnik ścięgien), keratyna (budulec włosów, paznokci, rogów) białka motoryczne w komórkach tworzą kurczliwe struktury umożliwiające ruch, np. miozyna i aktyna (białka tkanki mięśniowej), dyneina (składnik rzęsek i...
Denaturacja i wysalanie białek
wysalanie białek denaturacja to odwracalny proces koagulacji polegający na zmniejszeniu wzajemnych oddziaływań cząsteczek białek i wody w wyniku wprowadzenia do roztworu jonów określonej soli, np. (NH 4 ) 2 SO 4 ,NaCl, Na 2 SO 4 (jony te silniej niż cząsteczki białka oddziałują z cząsteczkami wody --> niszczenie stabilizującej białko otoczki hydratacyjnej). Dodanie rozpuszczalnika spowoduje przejście białka w stan zolu, czyli peptyzację. to nieodwracalny**...
Przykładowy podział amin
Rzędowość amin określona jest liczbą grup węglowodorowych związanych z atomem azotu.
Rzędowość struktury białek
Pierwszorzędowa : sekwencja, czyli kolejność aminokwasów w łańcuchu białkowym. Struktura ta jest najtrwalsza, gdyż dopiero działanie enzymów lub kwasów może spowodować hydrolizę wiązania peptydowego. Sekwencja aminokwasów w łańcuchu białkowym jest zapisana w genie kodującym dane białko. Drugorzędowa : łańcuch białkowy w układzie helisy α lub arkusza β (β harmonijka). Struktura ta jest stabilizowana wiązaniami wodorowymi. Trzeciorzędowa : ułożenie łańcucha aminokwasowego w...
Właściwości fizyczne i chemiczne
Aminokwasy są ciałami stałymi, krystalicznymi o dość wysokiej temperaturze topnienia; dobrze rozpuszczają się w wodzie, a słabo w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. W stanie stałym aminokwasy występują w postaci soli wewnętrznych. Są to tzw. jony obojnacze . W wodnym roztworze aminokwasów zawierających w cząsteczce jedną grupę karboksylową i jedną grupę aminową ustala się stan równowagi, w którym występują trzy formy jonowe: Wartość pH roztworu, przy której...