Hydroksykwasy
Charakterystyka wybranych hydroksykwasów
Kwas mlekowy otrzymuje się syntetycznie przez chlorowanie kwasu propanowego, a następnie podstawienie atomu chloru grupą hydroksylową: Pamiętaj! Produktem jest racemat kwasu mlekowego, czyli równomolowa mieszanina obu enancjomerów. Kwas salicylowy to biała substancja krystaliczna o słodko-kwaśnym smaku, rozpuszczalna w gorącej wodzie oraz alkoholach i eterze. Pozycja orto grup funkcyjnych determinuje tworzenie wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych: Ze względu na...
Hydroksykwasy
Jeżeli –X jest grupą –OH, to pochodne należą do grupy hydroksykwasów. Hydroksykwasy zawierają w cząsteczce dwie grupy funkcyjne: grupę hydroksylową i grupę karboksylową. Hydroksykwasy są cieczami lub ciałami stałymi, w wodzie rozpuszczają się lepiej niż w rozpuszczalnikach organicznych. Posiadają wyższe temperatury wrzenia i topnienia od analogicznych kwasów karboksylowych.
Hydroksykwasy
Jeżeli –X jest grupą –OH, to pochodne należą do grupy hydroksykwasów. Hydroksykwasy zawierają w cząsteczce dwie grupy funkcyjne: grupę hydroksylową i grupę karboksylową, np. Hydroksykwasy są cieczami lub ciałami stałymi, w wodzie rozpuszczają się lepiej niż w rozpuszczalnikach organicznych. Posiadają wyższe temperatury wrzenia i topnienia od analogicznych kwasów karboksylowych. Ponieważ hydroksykwasy zawierają 2 grupy funkcyjne, uczestniczą w typowych dla tych grup reakcjach. Każda z...
Reakcje charakterystyczne dla wybranych pochodnych hydroksykwasów
Kolejne reakcje charakterystyczne są dla wybranych pochodnych, dla których grupa –OH znajduje się w ściśle określonym miejscu w łańcuchu węglowodorowym. α-hydroksykwasy – 2 cząsteczki reagują z sobą tworząc w odpowiednich warunkach laktyd, np. β-hydroksykwasy łatwo ulegają odwodnieniu – eliminacja cząsteczki wody prowadzi do powstania α,β-nienasyconego kwasu, np. γ, δ-hydroksykwasy ulegają wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji – tracą samorzutnie wodę tworząc trwałe pięcio i...
Nomenklatura
Zgodnie z zasadami nazewnictwa systematycznego nazwy hydroksykwasów tworzymy, dodając przedrostek hydroksy - do nazwy systematycznej kwasu karboksylowego. Zgodnie z zasadami nomenklatury nazwy polihydroksykwasów tworzy się podając za określeniem „kwas” lokalizację atomów węgla związanych z grupami hydroksylowymi, krotność grup hydroksylowych, wyraz „hydroksy” oraz węglowodorową nazwę kwasu. W przypadku polihydroksykwasów bardzo często zamiast nazw systematycznych stosuje się nazwy zwyczajowe.
Właściwości chemiczne
Obecność grupy –OH wywołuje efekt indukcyjny, który zwiększa deficyt elektronowy na atomie węgla grupy karboksylowej. Skutkiem tego jest zwiększona moc hydroksykwasu w stosunku do kwasu karboksylowego o identycznej liczbie atomów węgla nie zawierającego grupy –OH. Ponieważ hydroksykwasy zawierają dwie grupy funkcyjne, uczestniczą w typowych dla tych grup reakcjach. Każda z grup funkcyjnych zachowuje swoje charakterystyczne właściwości: a) reakcje charakterystyczne dla grupy...