profil

Charakterystyka wybranych hydroksykwasów

poleca 75% 44 głosów

Kwas mlekowy otrzymuje się syntetycznie przez chlorowanie kwasu propanowego, a następnie podstawienie atomu chloru grupą hydroksylową:

Powstawanie kwasu mlekowego

Pamiętaj! Produktem jest racemat kwasu mlekowego, czyli równomolowa mieszanina obu enancjomerów.

Kwas salicylowy to biała substancja krystaliczna o słodko-kwaśnym smaku, rozpuszczalna w gorącej wodzie oraz alkoholach i eterze. Pozycja orto grup funkcyjnych determinuje tworzenie wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych:

Kwas salicylowy

Ze względu na istniejące ugrupowanie fenolowe w cząsteczce związek ten daje pozytywny wynik w reakcji z FeCl3. Powstające fioletowe (lub granatowe) zabarwienie roztworu potwierdza obecność grupy –OH połączonej bezpośrednio z pierścieniem benzenowym (reakcja służy do identyfikacji fenoli).

kwas stała dysocjacji
fenol K = 1,01 · 10–10
kwas salicylowy K1 = 1,07 · 10–3 K2 = 1,58 · 10–14

Kolejne reakcje charakterystyczne są dla wybranych pochodnych, dla których grupa–OH znajduje się w ściśle określonym miejscu w łańcuchu węglowodorowym:

a) α-hydroksykwasy – dwie cząsteczki reagują ze sobą, tworząc w odpowiednich warunkach laktyd, np.:

Powstawanie laktydu

b) β-hydroksykwasy łatwo ulegają odwodnieniu – eliminacja cząsteczki wody prowadzi do powstania α,β-nienasyconego kwasu, np.:

α,β-nienasycony kwas

c) γ- lub δ-hydroksykwasy ulegają wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji – tracą samorzutnie wodę, tworząc trwałe zawierające pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie wewnętrzne estry zwane laktonami, np.:

Powstawanie laktonów

  • laktony pod wpływem zasady tworzą sole odpowiedniego hydroksykwasu
Podoba się? Tak Nie
Podobne teksty:

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 2 minuty

Spis treści