Alkiny to węglowodory łańcuchowe, w których cząsteczkach występuje jedno wiązanie potrójne między atomami węgla: –C≡C–. Atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym posiadają walencyjne orbitale atomowe w stanie hybrydyzacji sp. Długość wiązania potrójnego jest krótsza od długości wiązania podwójnego i wynosi 120 pm, ale energia wiązania jest większa– 829 kJ/mol.
Alkiny tworzą szereg homologiczny o wzorze CnH2n-2. W szeregu homologicznym łańcuchowych alkinów ze wzrostem liczby atomów węgla:
- zmienia się stan skupienia,
- rosną temperatury wrzenia i topnienia,
- wzrasta gęstość.
Poniżej podano wzór i nazwę wybranego węglowodoru:
CH≡C – CH(CH3) – CH3 3-metylobut-1-yn
Pamiętając, że na wiązanie potrójne składa się zawsze jedno wiązania mocne σ i pozostałe słabe π, wnioskujemy, że wiązania πulegają łatwo rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności alkinów. Charakterystyczną cechą alkinów jest zdolność do reakcji addycji i polimeryzacji.
Reaktywne miejsca w cząsteczce alkinu:
Charakterystyczne reakcje alkinów:
- Addycja wodoru:
- Addycja halogenów (środowisko CCl4):
- Addycja halogenowodorów (środowisko eteru):
- addycja zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa
- zawsze tworzy się izomer trans (dotyczy reakcji alkinu z HX w stosunku molowym 1:1)
- Addycja wody (hydratacja) w określonych warunkach:
Addycja wody zachodzi pod wpływem siarczanu(VI) rtęci(II) w środowisku kwaśnym. Powstający w pierwszym etapie enol natychmiast ulega przegrupowaniu w związek karbonylowy: aldehyd (dla wyjściowego etynu) lub keton (dla pozostałych alkinów). Ten proces przegrupowania nosi nazwę tautomerii keto-enolowej.
- Tworzenie acetylenków metali ciężkich (środowisko alkoholowe):
- charakterystyczne dla alkinów posiadających w cząsteczce atom wodoru przyłączony do atomu węgla związanego wiązaniem potrójnym