profil

Monosacharydy

poleca 74% 151 głosów

Do aldoz zawierających 5 atomów węgla w cząsteczce zalicza się np. D-rybozę i 2-deoksy-D-rybozę:

D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza

Do aldoz zawierających 6 atomów węgla w cząsteczce zalicza się np. mannozę, glukozę i galaktozę:

Mannoza, glukoza, galaktoza

Analizując wzory niektórych monosacharydów można zauważyć, że np. D-glukozai D-mannoza, D-glukoza i D-galaktoza różnią się konfiguracją (położeniem) podstawników tylko przy jednym asymetrycznym atomie węgla. Taką szczególną parędiastereoizomerów nazywa się epimerami.

Przykładem ketozy zawierającej 6 atomów węgla w cząsteczce jest fruktoza.

D-fruktoza i L-fruktoza

Glukoza i fruktoza są względem siebie metamerami, różnią się rodzajem grupy funkcyjnej. W przypadku glukozy jest to grupa aldehydowa, w przypadku fruktozy – grupa karbonylowa:

Metameria

W celu stwierdzenia, że dany cukier należy do szeregu D lub L, należy określić konfigurację absolutną przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla w cząsteczce. Wzorcem konfiguracyjnym dla cukrów jest aldehyd glicerynowy:

Aldehydy glicerynowe

Ostatni asymetryczny atom węgla w cząsteczce to tzw. atom odniesienia. Jeżeli podstawnik, dla cukrów grupa –OH, jest po stronie prawej, to jest to izomer D, jeżeli po stronie lewej – izomer L.

Atomy odniesienia

Poniższe wzory przedstawiają formy łańcuchowe, a także cykliczne wybranych monosacharydów:

Wzór Fishera i wzór Hawortha

Odmiany cukru występujące w formie łańcuchowej i pierścieniowej nazywamy odmianami tautomerycznymi (tautomery). Zamykanie pierścienia cukrów zachodzi na skutek odwracalnej reakcji wewnątrzcząsteczkowej w środowisku wodnym.

Tautomery

Pamiętaj! Tautomeria to współistnienie obok siebie w równowadze dwóch tautomerów,np. keto-enolowych oraz pierścieniowo-łańcuchowych.

Formy łańcuchowe są trwałe w środowisku zasadowym, a w środowisku obojętnym trwałe są formy cykliczne. Jedyna forma występująca w stanie krystalicznym to forma cykliczna. Formy te mogą tworzyć się, począwszy od pentoz. Zamknięcie pierścienia następuje w wyniku utworzenia wiązania hemiacetalowego lub hemiketalowego. Hemiacetale to produkty reakcji aldehydów z alkoholami, a hemiketale – ketonów z alkoholami. Wśród tworów cyklicznych najtrwalsze są pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe, takie też tworzą się w wyniku reakcji między odpowiednimi grupami funkcyjnymi monosacharydów. Forma cykliczna może być w związku z tym określona jako hemiacetal (hemiketal).

Zamknięcie łańcucha w cząsteczce cukru powoduje pojawienie się nowego centrum anomerycznego (C-1 dla aldoz, C-2 dla ketoz), powstają wtedy dwa nowe diastereoizomery zwane anomerami. Anomer α posiada grupę –OH przy tzw. anomerycznym atomie węgla skierowaną w dół, a anomer β – w górę.

Anomery α i β

Anomery mogą przechodzić w siebie nawzajem poprzez formę łańcuchową:

Przechodzenie anomerów

czemu towarzyszy zmiana kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Zjawisko to nosi nazwę mutarotacji.

poleca 52% 154 głosów

Właściwości fizyczne i chemiczne monosacharydów

Monosacharydy to ciała stałe, zazwyczaj o słodkim smaku i białej barwy. Rozpuszczają sięw wodzie. Roztwory wodne mają odczyn obojętny. Monosacharydy mają właściwości redukujące. Zarówno aldozy, jak i ketozy, dają pozytywny wynik w próbie Trommera , Tollensa czy Fehlinga : próba Trommera polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Trommera, czyli jonami Cu 2+ w środowisku zasadowym, próba Tollensa polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem...

poleca 46% 144 głosów

Wykrywanie cukrów

reakcja Molischa 20% alkoholowy roztwór α-naftolu lub tymolu z dodatkiem kilku kropli H 2 SO 4 w obecności cukru zabarwia się na kolor czerwony lub czerwonofiołkowy (pierścień na granicy faz) reakcja Seliwanowa reakcja służąca do wykrycia ketoz w układzie: rezorcyna w obecności ketozy i kwasu tworzy charakterystyczne czerwone zabarwienie wykrywanie sacharydów sacharydy jako polihydroksyzwiązki tworzą z jonami Cu 2+ w środowisku zasadowym szafirowy...

poleca 27% 26 głosów
Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 4 minuty