Do aldoz zawierających 5 atomów węgla w cząsteczce zalicza się np. D-rybozę i 2-deoksy-D-rybozę:
Do aldoz zawierających 6 atomów węgla w cząsteczce zalicza się np. mannozę, glukozę i galaktozę:
Analizując wzory niektórych monosacharydów można zauważyć, że np. D-glukozai D-mannoza, D-glukoza i D-galaktoza różnią się konfiguracją (położeniem) podstawników tylko przy jednym asymetrycznym atomie węgla. Taką szczególną parędiastereoizomerów nazywa się epimerami.
Przykładem ketozy zawierającej 6 atomów węgla w cząsteczce jest fruktoza.
Glukoza i fruktoza są względem siebie metamerami, różnią się rodzajem grupy funkcyjnej. W przypadku glukozy jest to grupa aldehydowa, w przypadku fruktozy – grupa karbonylowa:
W celu stwierdzenia, że dany cukier należy do szeregu D lub L, należy określić konfigurację absolutną przy ostatnim asymetrycznym atomie węgla w cząsteczce. Wzorcem konfiguracyjnym dla cukrów jest aldehyd glicerynowy:
Ostatni asymetryczny atom węgla w cząsteczce to tzw. atom odniesienia. Jeżeli podstawnik, dla cukrów grupa –OH, jest po stronie prawej, to jest to izomer D, jeżeli po stronie lewej – izomer L.
Poniższe wzory przedstawiają formy łańcuchowe, a także cykliczne wybranych monosacharydów:
Odmiany cukru występujące w formie łańcuchowej i pierścieniowej nazywamy odmianami tautomerycznymi (tautomery). Zamykanie pierścienia cukrów zachodzi na skutek odwracalnej reakcji wewnątrzcząsteczkowej w środowisku wodnym.
Pamiętaj! Tautomeria to współistnienie obok siebie w równowadze dwóch tautomerów,np. keto-enolowych oraz pierścieniowo-łańcuchowych.
Formy łańcuchowe są trwałe w środowisku zasadowym, a w środowisku obojętnym trwałe są formy cykliczne. Jedyna forma występująca w stanie krystalicznym to forma cykliczna. Formy te mogą tworzyć się, począwszy od pentoz. Zamknięcie pierścienia następuje w wyniku utworzenia wiązania hemiacetalowego lub hemiketalowego. Hemiacetale to produkty reakcji aldehydów z alkoholami, a hemiketale – ketonów z alkoholami. Wśród tworów cyklicznych najtrwalsze są pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe, takie też tworzą się w wyniku reakcji między odpowiednimi grupami funkcyjnymi monosacharydów. Forma cykliczna może być w związku z tym określona jako hemiacetal (hemiketal).
Zamknięcie łańcucha w cząsteczce cukru powoduje pojawienie się nowego centrum anomerycznego (C-1 dla aldoz, C-2 dla ketoz), powstają wtedy dwa nowe diastereoizomery zwane anomerami. Anomer α posiada grupę –OH przy tzw. anomerycznym atomie węgla skierowaną w dół, a anomer β – w górę.
Anomery mogą przechodzić w siebie nawzajem poprzez formę łańcuchową:
czemu towarzyszy zmiana kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Zjawisko to nosi nazwę mutarotacji.