profil

Właściwości fizyczne i chemiczne monosacharydów

poleca 52% 154 głosów

Monosacharydy to ciała stałe, zazwyczaj o słodkim smaku i białej barwy. Rozpuszczają sięw wodzie. Roztwory wodne mają odczyn obojętny.

Monosacharydy mają właściwości redukujące. Zarówno aldozy, jak i ketozy, dają pozytywny wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga:

  • próba Trommera polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Trommera, czyli jonami Cu2+ w środowisku zasadowym,
  • próba Tollensa polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem jonów Ag+,
  • próba Fehlinga polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Fehlinga, czyli kompleksem jonów Cu2+ z sodowo-potasową solą kwasu winowego w środowisku zasadowym.

W warunkach określonych tymi próbami (środowisko zasadowe) ketozy ulegają enolizacji, tworząc aldozy, które ulegają utlenieniu, np.:

Enolizacja

W procesie tym może również utworzyć się D-mannoza. Ketozy ulegając enolizacji powodują, że w układzie znajdują się 3 epimery będące w równowadze, czyli ketoza i dwie aldozy.

Glukoza w próbie Tollensa, Trommera i Fehlinga tworzy kwas glukonowy (kwas2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanowy):

Kwas glukonowy

Reakcją odróżniającą aldozy od ketoz jest utlenianie aldoz wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu. W tych warunkach ketozy nie ulegają utlenieniu. Glukoza utleniona wodą bromową tworzy – podobnie jak w powyższych próbach – kwas glukonowy.

Reakcja odróżniająca aldozy od ketoz

Przy zastosowaniu silnego utleniacza np. stężonego kwasu azotowego(V), glukoza utworzy kwas dikarboksylowy zwany glukarowym (kwas 2,3,4,5-tetrahydroksyheksanodiowy):

Kwas glukarowy

Utlenianiu ketoz – podobnie jak ketonów – towarzyszy rozerwanie łańcucha węglowego i tworzenie mieszaniny kwasów, np.:

Utlenianie ketoz

Monosacharydy można zredukować do odpowiedniego alkoholu. Glukoza i fruktoza redukowane wodorem w obecności katalizatora tworzą ten sam związek – alkohol sześciowodorotlenowy zwany sorbitolem (1,2,3,4,5,6-heksahydroksyheksan).

Sorbitol

Niezwykle reaktywnym miejscem w cyklicznej formie monosacharydu jest grupa–OH przy anomerycznym atomie węgla (C-1 dla aldoz i C-2 dla ketoz). Ten atom węgla zwany jest również węglem hemiacetalowym (w przypadku aldoz) lub węglem hemiketalowym (w przypadku ketoz). W reakcji z alkoholami lub fenolami tworzą się glikozydy.

Glikozyd

Ze względu na zablokowaną tzw. glikozydową grupę –OH, glikozydy nie tworzą formy łańcuchowej.

Nazwy glikozydów tworzy się uwzględniając rodzaj anomeru, którego nazwa stanowi główną część nazwy związku; należy jednak zamienić końcówkę -oza na -zyd. Nazwę reszty węglowodorowej poprzedza się literą -O, dla wskazania grupy –OH cukru reagującej z alkoholem.

Monosacharydy mogą uczestniczyć w reakcji estryfikacji.
Miejsce estryfikacji:

  • grupa –OH przy C-1 lub C-6 dla aldoz,
  • grupa –OH przy C-2 lub C-6 dla ketoz.

Szczególne znaczenie mają fosforany(V) odpowiedniego monosacharydu. Zgodnie z mechanizmem estryfikacji pęka wiązanie O – H w grupie –OH (monosacharyd) oraz wiązanie P – OH w cząsteczce kwasu fosforowego(V), stąd za atom wodoru do cząsteczki cukru wprowadzona zostaje grupa –PO3H2:

Fosforan (V) monosacharydu

Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 3 minuty

Spis treści