Alkohole
Alkohole to pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową (wodorotlenową) -OH.
Szereg homologiczny:
- CH3OH - metanol
- C2H5OH - etanol
- C3H7OH - propanol
- C4H9OH - butanol
- C5H11OH - pentanol
- C6H13OH - heksanol
Alkohole jednowodorotlenowe:
Alkohol metylowy (metanol, CH3OH) jest silną trucizną. Powoduje przede wszystkim utratę wzroku i paraliż. Dawka śmiertelna dla osoby dorosłej wynosi ok. 100 cm³.
Nasycone alkohole jednowodorotlenowe tworzą szereg homologiczny.
Alkohole wielowodorotlenowe - alkohole dwuwodorotlenowe, które nazywane są glikolami. Dwie grupy -OH nie mogą się znajdować przy tym samym atomie węgla.
Glikol
Glikol jest bezbarwną, lepką cieczą o słodkim smaku. Jest substancją trującą, używany jest jako podstawowy składnik płynu do chłodnic samochodowych. Największe ilości glikolu zużywane są do produkcji tworzyw sztucznych i włókna syntetycznego.
Gliceryna
Gliceryna jest bezbarwną higroskopijną cieczą o słodkawym smaku. Ma zastosowanie w różnych dziedzinach życia: w przemyśle spożywczym do słodzenia napojów, farmaceutycznym i kosmetycznym jako środek zmiękczający i rozpuszczalnik.
Właściwości fizyczne:
- Alkohol metylowy: ma wysoką temperaturę wrzenia; rozpuszcza się w różnych rozpuszczalnikach; rozpuszcza się w wodzie i miesza się z nią w każdym stosunku.
- Etanol: miesza się z wodą w każdym stosunku.
Otrzymywanie alkoholi:
- Na skalę przemysłową nasycone alkohole jednowodorotlenowe otrzymuje się przez katalityczne uwodornienie alkenów:
`CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH`
- Inna metoda to katalityczne utlenienie alkanów:
`2CH4 + O2 → 2CH3-OH`
- Na skalę laboratoryjną alkohole otrzymuje się w reakcji halogenoalkanów z silnymi zasadami w środowisku wodnym:
`CH3-CH2-Cl + KOH → CH3-CH2-OH + KCl`
Spalanie alkoholi
Wszystkie alkohole, zwłaszcza te o mniejszej ilości atomów węgla w cząsteczce, w obecności tlenu łatwo ulegają spalaniu:
`2C2H5OH + 6O2 → 4CO2 + 6H2O`
Aldehydy
Wzory i nazewnictwo:
- HCHO - metanal
- CH3CHO - etanal
- CH3-CH2-CHO - propanal
- CH3-CH2-CH2-CHO - butanal
- CH3-CH2-CH2-CH2-CHO - pentanal
- `R-C=O` (ogólny wzór aldehydów), gdzie `R` oznacza resztę alkilową lub arylową, a `H` wodór
Próba Tollensa:
Do probówki należy dać niewielką ilość azotanu(V) srebra, a następnie dodać wody amoniakalnej, aż do momentu wystąpienia osadu. W ten sposób powstał tzw. amoniakalny roztwór tlenku srebra. Następnie do probówki należy wlać niewielką ilość roztworu of formaldehydu (formalin) i delikatnie ogrzać probówkę w dłoni. Po chwili na ściankach pojawi się metaliczne srebro.
Reakcja z wykorzystaniem reagentu Tollensa:
`H-C=O + Ag2O → H-C=OH + 2Ag` (odpowiednio metanal i kwas metanowy)
Próba Trommera:
Do świeżo strąconego Cu(OH)2 dodać niewielką ilość formaldehydu, a następnie ostrożnie ogrzać. Powstanie w ten sposób ceglastoczerwony osad Cu2O.
Reakcja z wykorzystaniem reagentu Trommera:
`H-C=O + 2Cu(OH)2 → H-C=OH + Cu2O + 2H2O` (odpowiednio metanal i kwas metanowy)
Ketony
Ketony to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce przynajmniej jedną grupę karbonylową `C=O`. Ogólny wzór ketonu to `R-C=O-R`.
Zastosowanie:
Aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem tłuszczów, żywic, lakierów, dlatego znalazł zastosowanie przy produkcji farb, lakierów i niektórych tworzyw sztucznych np. szkła organicznego.
Ketony są odporne na działanie łagodnych utleniaczy. Nie ulegają próbie Trommera i Tollensa.
Kwasy karboksylowe
Kwasy karboksylowe to grupa pochodnych węglowodorów. W cząsteczkach tych związków chemicznych występuje charakterystyczna grupa funkcyjna `-COOH` zwana grupą karboksylową. Ogólny wzór to `(R-COO)xM`, gdzie `R` to łańcuch węglowy, `x` oznacza stopień polimeryzacji, a `M` to metal.
Szereg homologiczny kwasów karboksylowych:
- CH3COOH - kwas etanowy
- C2H5COOH - kwas propanowy
- C3H7COOH - kwas butanowy
- C15H31COOH - kwas heksadekanowy
- C17H35COOH - kwas oktadekanowy
Właściwości fizyczne:
Kwas mrówkowy jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Ukąszenie mrówek, pszczół, komarów oraz oparzenie pokrzywą powoduje wniknięcie tego kwasu w skórę i pieczenie.
Kwas octowy to wodny roztwór, potocznie zwany octem. Ocet otrzymuje się przede wszystkim podczas fermentacji octowej.
Otrzymywanie:
Na skalę przemysłową kwasy karboksylowe otrzymuje się najczęściej w wyniku katalitycznego utleniania odpowiednich węglowodorów. Na przykład:
- `2CH4 + 3O2 → 2H-COOH + 2H2O` (metan → kwas metanowy)
- `2CH3-CH3 + 3O2 → 2CH3-COOH + 2H2O` (etan → kwas etanowy)
Wyższe kwasy tłuszczowe:
`C17H35COOH + KOH → C17H35COOK + H2O` (stearynian potasu)
`C15H31COOH + NaOH → C15H31COONa + H2O` (palmitynian sodu)
Roztwory wodne powyższych soli są śliskie w dotyku i łatwo się pienią, czyli są to wodne roztwory mydła.
Mydła
Mydła to sole wyższych kwasów tłuszczowych z kationami metali alkalicznych. Dzielą się na sodowe (np. palmitynian sodu, stearynian sodu) i potasowe (np. palmitynian potasu, stearynian potasu).
Woda twarda
To woda zawierająca jony Ca²⁺ i Mg²⁺. Mydło jest jedną z substancji pozwalającą usunąć twardość wody poprzez wymianę między kationami wapnia i magnezu, które zostają związane, a do roztworu przechodzą kationy sodu i potasu:
`2C17H35COONa + Ca²⁺ → (C17H35COO)₂Ca + 2Na⁺`
Estry
Reakcja estryfikacji to reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami prowadząca do powstania estrów.
Zastosowanie:
Estry ze względu na miły zapach stosuje się w produkcji esencji zapachowych używanych w przemyśle kosmetycznym i spożywczym. Niektóre estry stosowane są jako doskonałe rozpuszczalniki.
Wzory i nazewnictwo estrów:
- Mrówczan etylu (HCOOC2H5) - zapach rumu.
- Octan butylu (CH3COOC4H9) - zapach bananów.
- Octan oktylu (CH3COOC8H17) - zapach pomarańczy.
- Maślan etylu (C3H7COOC2H5) - zapach bananów.
- Octan pentylu (CH3COOC5H11) - zapach gruszek.
Tłuszcze
Budowa ogólna:
Pod względem chemicznym są estrami gliceryny i kwasów karboksylowych, najczęściej o długich łańcuchach węglowych (nazywanych kwasami tłuszczowymi).
Podział tłuszczów naturalnych:
a) Pochodzenia zwierzęcego (masło, smalec, słonina, tran).
b) Pochodzenia roślinnego (oleje: rzepakowy, sojowy, słonecznikowy, oliwa z oliwek, masło kakaowe).
Drugi podział tłuszczów:
a) Stałe (nasycone): twarde, maziste.
b) Ciekłe (nienasycone).
Reakcja uwodornienia:
Nienasycone kwasy tłuszczowe są chemicznie aktywniejsze na skutek obecności wiązań podwójnych, gdzie mogą przebiegać reakcje, np. uwodornienie. Przez uwodornienie olei, można otrzymać tłuszcz stały.
Jełczenie tłuszczów:
Zjawisko jełczenia jest skutkiem wytwarzania się lotnych kwasów i aldehydów o nieprzyjemnym zapachu.
Reakcja hydrolizy:
Hydroliza prowadzi do rozkładu tłuszczu na glicerol (glicerynę) i odpowiedni kwas tłuszczowy.
