profil

Dwucukry i wiązania glikozydowe poparte doświadczeniami

poleca 82% 774 głosów

Treść
Grafika
Filmy
Komentarze

Dwucukry – bisacharydy. Podczas łączenia cukrów prostych w postać złożoną następuje wytrącenie wody w związku z czym uzyskiwany jest dwucukier o wzorze chemicznym
C12 H24 O11
Disacharydy, dwucukry – Dwucukry, czyli disacharydy, to związki, których cząsteczki zbudowane są z dwóch reszt monosacharydowych połączonych wiązaniem glikozydowym. W wyniku tej wewnątrzcząsteczkowej reakcji cząsteczka cukru z formy łańcuchowej przechodzi w formę pierścieniową. Disacharydy mogą ulegać hydrolizie, czyli rozszczepieniu na dwie cząsteczki cukrów prostych z przyłączeniem cząsteczki wody. Dzieje się tak np. w procesie trawienia. Są aktywne osmotycznie i mają słodki smak.
Są to cząsteczki powstałe przez połączenie glikozydowe jednej cząsteczki cukru z grupą alkoholową drugiej cząsteczki. Obie cząsteczki mogą być cząsteczkami tego samego cukru lub dwóch różnych cukrów, zaś w przypadku gdy są cząsteczkami tego samego cukru mogą być izomerami. Do najbardziej znanych dwucukrów należą m.in. sacharoza, maltoza, laktoza, celobioza i trehaloza.


Wiązanie pomiędzy jednostkami cukrowymi nosi nazwę wiązania glikozydowego. Powstaje ono pomiędzy atomem węgla 1 cząsteczki cukru a atomem węgla 4 drugiej cząsteczki.

Wiązanie glikozydowe - Wiązanie chemiczne tworzone przez grupę hydroksylową znajdującą się przy atomie węgla pierścieniowej formy cukru prostego. Jeśli w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa hydroksylowa innej cząsteczki, powstaje wiązania
O-glikozydowe (np. w dwucukrach i wielocukrach). Jeśli w tworzeniu tego wiązania uczestniczy grupa =NH drugiej cząsteczki, powstaje wiązanie N-glikozydowe
(które łączy np. deoksyrybozę lub rybozę z zasadą azotową w nukleotydach DNA i RNA).

Wiązanie glikozydowe, wiązanie chemiczne występujące w oligo- i polisacharydach, powstałe przez podstawienie grupy hydroksylowej związanej z anomerycznym atomem węgla (w monosacharydzie) najczęściej grupą –OR (R – grupa pochodząca od innego cukru prostego).

SACHAROZA

Reakcja otrzymywania sacharozy:
C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O

• Sacharoza
Właściwości fizyczne i chemiczne:
- biała substancja stała
- bez zapachu
- dobrze rozpuszczalna w wodzie
- słodka
- nie posiada właściwości redukcyjnych

Sacharoza –Sacharoza jest to najbardziej popularny cukier spożywczy (np. cukier kryształ). Sacharoza składa się z 2 cz. glukozy + 1 cz. fruktozy, jest dobrze rozpuszczalny w wodzie i słabo w etanolu.Występuje w roślinach, jest cukrem stołowym otrzymywanym z trzciny cukrowej lub buraków cukrowych. Ma wzór sumaryczny C12H22O11 a strukturalny następujący

Nie redukuje ona odczynnika Tollensa ani Fehlinga, co wskazuje, że nie posiada własności redukujących (nie zawiera "wolnej" grupy aldehydowej ani ketonowej).
W wyniku hydrolizy (+)-sacharozy pod wpływem rozcieńczonego, wodnego roztworu kwasu lub enzymu inwertazy powstają równe ilości D-(+)-glukozy i D-(-)-fruktozy.
C12H22O12 + H2O --> C6H12O6 (D-glukoza) + C6H12O6 (D-fruktoza)
Hydrolizie towarzyszy zmiana znaku skręcalności z dodatniego na ujemny i dlatego proces ten nazywa się często inwersją (+)-sacharozy a otrzymana lewoskretna mieszanina cukrów nosi nazwę cukru inwertowanego.

Pod wpływem kwaśnej hydrolizy powstaje mieszanina fruktozy i glikozy, tzw. cukier inwertowany. Taki sam rozpad następuje pod wpływem enzymu inwertazy, zawartego w ślinie pszczół. Nazwa bierze się od zjawiska zmiany znaku (inwersji) skręcalności roztworu sacharozy w miarę postępu procesu hydrolizy. Roztwór początkowo o skręcalności (+) po hydrolizie wykazuje skręcalność (-), bowiem w powstałej równocząsteczkowej mieszaninie glukozy (+) i fruktozy(-), ta ostatnia ma wyższą wartość kąta skręcenia i cały roztwór przyjmuje wypadkowa wartość

W cząsteczce sacharozy występuje wiązanie 1,2- łączące cząsteczkę -D-glukopiranozy z cząsteczką -d-fruktofuranozy


Z powyższego równania reakcji widać, że pctdczas tworzenia się cząsteczki sacharozy następuje wzajemne "zlikwidowanie" hydroksyli glikozydowych obu cząsteczek monoz (zablokowanie glikozydowych atomów węgla), co odbija się na właściwościach chemicznych cząsteczki. Z tego względu sacharoza jest przykładem cukru nieredukującego. O innych disacharydach nieredukujących mówimy, że są disacharydami typu sacharozy.

Maltoza – nazywana inaczej cukrem słodowym powstaje w wyniku rozkładu skrobi. Jest to substancja stała, o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. W wyniku jej hydrolizy powstają wyłącznie cząsteczki glukozy. Podobnie jak glukoza i sacharoza cukier ten ma duże znaczenie jako produkt wyjściowy fermentacji alkoholowej wykorzystywanej w przemyśle piekarsko – ciastkarskim, piwowarskim i gorzelniczym.

Maltoza ma wzór sumaryczny C12H22O12 i składa się z dwóch połączonych cząsteczek D-glukozy. Połączeniem dwóch cząsteczek glukozy jest wiązanie -glukozytowe. Wzór strukturalny

Redukuje ona odczynniki Tollensa i Fehlina i w związku z tym zalicza się do cukrów redukujących.

Maltoza istnieje w dwóch odmianach  i , które w roztworze ulegają mutarotacji. Rozkłada się pod wpływem kwasów do D-glukozy, wg. reakcji
C12H22O12 + H2O --> 2C6H12O6


Przykładem tworzenia się dwucukrów typu drugiego (redukujących) jest łączenie się dwóch cząsteczek -D-glukozy na cząsteczkę maltozy

Związanie się dwóch reszt -D-glukozy nastąpiło, jak to widać na podanym powyżej równaniu reakcji, pomiędzy glikozydowym atomem węgla jednej cząsteczki a grupą hydroksylową czwartego atomu węgla drugiej cząsteczki. Utworzone w ten sposób wiązanie nazywamy w związku z tym wiązaniem 1,4.
Cząsteczka maltozy posiada zatem jeden wolny hydroksyl hemiacetalowy i jest jakby podstawioną przy węglu czwartym glukozą. Ulega wszystkim reakcjom charakterystycznym dla glukozy, a przede wszystkim posiada właściwości redukujące (daje reakcję lustra srebrnego i odbarwia płyn Fehlinga).
Wolna, nie zablokowana grupa aldehydowa maltozy może przejść z formy hemiacetalowej w formę aldehydową bez rozerwania środkowego wiązania eterowego łączącego reszty obu monoz.

Tłumaczy to zdolności redukujące tego rodzaju dwucukrów. Maltoza jest więc typowym przykładem dwucukru redukującego i wszystkie pozostałe dwucukry redukujące zbudowane w sposób podobny do maltozy nazywamy dwucukrami typu maltozy. Do ważniejszych z nich, poza maltozą, należą laktoza i celobioza
Laktoza
Związek ten występuje w mleku ssaków. to połączenie cząsteczki glukozy i galaktozy Chemicznie jest to bezbarwny lub biały, bezwonny proszek o temperaturze topnienia 225C, rozpuszczalna w wodzie, słabo rozpuszczalna w alkoholu i nierozpuszczalna w eterze. Otrzymuje się ją z serwatki podczas produkcji sera. Stosowana w przemyśle farmaceutycznym jako wypełniacz, w lecznictwie, przemyśle spożywczym i w pirotechnice. Laktoza jest (beta)-glikozydem
Laktoza ma wzór sumaryczny C12H22O12 a wzór strukturalny następujący

Jest ona cukrem redukującym i występuje w odmianach  i . W wyniku hydrolizy kwasowej i obecności emulsyny (+)-laktoza przekształca się w równe ilości D-(+)-glukozy i D-(+)-galaktozy.
C12H22O12 + H2O --> C6H12O6 (D-glukoza) + C6H12O6 (D-galaktoza)

4-O-(-D- galaktopiranozylo) - D - glukopiranoza

DOŚWIADCZENIA

Doświadczenie 1
ODCZYNNIKI: woda, węglowodór
PRZEBIEG: Do trzech probówek wsypujemy trochę cukru. Do jednej probówki wlewamy trochę wody,
do drugiej również wlewamy wodę, lecz ciepłą, a do trzeciej wlewamy węglowodór.
OBSERWACJE: W probówce z zimną wodą cukier uległ rozpuszczeniu, lecz w wolnym tempie, a w probówce
z ciepłą wodą rozpuszczenie cukru nastąpiło natychmiastowo. W trzeciej probówce z węglowodorem cukier praktycznie się nie rozpuścił.
WNIOSKI:
Sacharoza jest;
-dobrze rozpuszczalna w wodzie, ale pod wpływem temperatury proces ten zachodzi szybciej, dając odczyn obojętny,
-praktycznie nie rozpuszczalna w węglowodorach,
-substancją bezbarwną i krystaliczną,
-słodka

Doświadczenie 2
ODCZYNNIKI: wodorotlenek miedzi (II), roztwór sacharozy ( cukier i woda)
PRZEBIEG: Do probówki z roztworem sacharozy dodajemy wodorotlenek miedzi(II), a następnie zawartość probówki ogrzewamy.
OBSERWACJE: Niebieski osad roztworu nie zmienił barwy pod wpływem ciepła.
WNIOSEK: Sacharoza nie ma właściwości redukujących

Doświadczenie 3
ODCZYNNIKI: NaCl, NaOH, Cu(OH)2, cukier
PRZEBIEG: Do probówki z kilkoma gramami cukru dodajemy HCl i gotujemy przez kilka minut nad świe-
czką. Otrzymany roztwór zobojętniamy NaOH i dodajemy Cu(OH)2.
OBSERWACJE: Roztwór ma niebieskie zabarwienie i zmienia barwę na kolor pomarańczowy.
WNIOSKI: Sacharoza gotowana z kwasem ulega reakcji hydrolizy podczas, której powstają dwa proste cukry: glukoza i fruktoza.
C12H22011 + H2O--> C6H1206 + C6H1206

Doświadczenie 4
ODCZYNNIKI: cukier
PRZEBIEG: Do suchej probówki wsypujemy trochę cukru, następnie ogrzewamy go w płomieniu świeczki
OBSERWACJE: Cukier pod wpływem ogrzewania topi się, a następnie zmienia barwę poprzez żółtą,
aż do czarnej. Początkowy proces zbrunatnienia, któremu towarzyszy wydzielanie przyjemnego zapachu, to tzw. karmelizacja. W końcowej fazie doświadczenia widać, że na ściankach probówki skrapla się para wodna, a na dnie pozostaje węgiel.
C12H22O11 -->C + H20
WNIOSKI: Sacharoza tak jak inne cukry ulega rozkładowi termicznemu stad ich dawna nazwa węglowodany.

Podoba się? Tak Nie

Czas czytania: 8 minut