Podstawowe związki organiczne: alkohole, kwasy karboksylowe i estry – struktura i właściwości

Alkohole

1. Wzór ogólny

CₙH₂ₙ⁺¹OH

2. Nazewnictwo

Do nazwy węglowodoru dodaje się końcówkę –-ol.

3. Otrzymywanie

Metanol:
- Sucha destylacja drewna
- Z gazu syntezowego: CO + 2H₂ → CH₃OH

Etanol:
- Reakcja przyłączania wody do alkenu: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
- Fermentacja alkoholowa: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

4. Właściwości fizyczne
- Substancje ciekłe
- Najczęściej bezbarwne
- Charakterystyczny ostry zapach
- Rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego (metanol i etanol mieszają się z wodą bez ograniczeń)
- Szybko parują

5. Właściwości chemiczne
- Reakcja spalania
- Alkohole powodują ścinanie białek
- Odwodnienie alkoholi: C₂H₅OH --(Al₂O₃)→ C₂H₄ + H₂O
- Tworzenie alkoholanów: 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂O
- Alkohole mają odczyn obojętny

6. Podział alkoholi
- Jednowodorotlenowe
- Wielowodorotlenowe

7. Glikol etylenowy

HO-CH₂-CH₂-OH (1,2-etandiol)

Właściwości fizyczne:
- Dość gęsta ciecz
- Bezbarwna
- Charakterystyczny ostry zapach
- Rozpuszczalny w wodzie
- Niska temperatura zamarzania (ok. −37 °C)
- Bardzo silna trucizna

Zastosowanie:
- Płyn do chłodnic samochodowych

8. Gliceryna (glicerol)

HO-CH₂-CHOH-CH₂-OH

Właściwości fizyczne:
- Gęsta ciecz
- Bezbarwna
- Słodkawy zapach
- Rozpuszczalny w wodzie, a nawet higroskopijny
- Substancja nietoksyczna

Kwasy Karboksylowe

1. Wzór ogólny

CₙH₂ₙ⁺¹—COOH

2. Nazewnictwo

Do nazwy alkanu dodaje się końcówkę –-owy.

3. Otrzymywanie

(Brak informacji – można dodać metody syntezy kwasów karboksylowych, np. utlenianie alkoholi pierwszorzędowych, hydroliza estrów itp.)

4. Właściwości fizyczne
- Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego zmienia się stan skupienia (od cieczy do ciał stałych)
- Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego maleje rozpuszczalność w wodzie
- Kwas mrówkowy i octowy są bezbarwne o ostrym zapachu

5. Właściwości chemiczne
- Reaktywność kwasów karboksylowych maleje ze wzrostem długości łańcucha węglowego
- Reakcje spalania
- Tworzenie soli:
- Reakcja z metalami
- Reakcja z tlenkami metali
- Reakcja z wodorotlenkami
- Dysocjacja jonowa

6. Podział kwasów
- Niższe kwasy karboksylowe
- Wyższe kwasy karboksylowe

7. Wyższe kwasy karboksylowe
- Kwas palmitynowy: C₁₅H₃₁COOH
- Kwas stearynowy: C₁₇H₃₅COOH
- Kwas oleinowy: C₁₇H₃₃COOH

Właściwości fizyczne:
- Kwas palmitynowy i stearynowy to ciała stałe, kwas oleinowy to gęsta ciecz
- Nierozpuszczalne w wodzie (nie ulegają dysocjacji jonowej)
- Nie przewodzą prądu

Właściwości chemiczne:
- Spalanie
- Reakcja z wodą bromową (kwas oleinowy nie reaguje)
- Tworzenie mydeł

Estry

1. Wzór ogólny

R–COO–R'

2. Nazewnictwo

Nazwy estrów składają się z nazwy kwasu karboksylowego bez końcówki "-owy" oraz nazwy alkoholu bez końcówki "-ol". Łączone są nazwą z "yl" lub "ylowy".

Przykład: Metanol + kwas octowy → octan metylu

3. Otrzymywanie

- Reakcja estryfikacji: Reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem w obecności katalizatora (np. kwasu siarkowego)

R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H₂O

- Reakcja kwasu z chlorkiem kwasowym i alkoholem:

R–COOH + SOCl₂ → R–COCl + SO₂ + HCl

R–COCl + R'–OH → R–COO–R' + HCl

4. Właściwości fizyczne
- Zwykle ciecze lub lotne substancje
- Charakterystyczny, często przyjemny zapach
- Mniejsze niż kwasy i alkohole związki
- Rozpuszczalność w wodzie zależy od długości łańcucha węglowego i obecności grup polarnych

5. Właściwości chemiczne
- Reakcja hydrolizy w obecności wody i katalizatora kwasowego lub zasadowego:

R–COO–R' + H₂O ⇌ R–COOH + R'–OH

- Utlenianie (niektóre estry mogą ulegać rozkładowi pod wpływem silnych utleniaczy)
- Reakcje transestryfikacji z innymi alkoholami

6. Podział estrów
- Estry alkilowe: Estry pochodzące z alkoholi pierwotnych
- Estry arylowe: Estry pochodzące z alkoholi aromatycznych
- Estry cykliczne: Estry tworzące pierścienie w swojej strukturze