profil

Węglowodany (cukry, sacharydy)

poleca 34% 12 głosów

Węglowodany stanowią liczną grupę związków organicznych, które podzielić można na cukry proste (monosacharydy niehydrolizujące) oraz cukry złożone (disacharydy, oligosacharydy i polisacharydy hydrolizujące).

Pod względem chemicznym monosacharydy to polihydroksyaldehydy (aldozy) lub polihydroksyketony (ketozy). Biorąc pod uwagę liczbę atomów węgla w cząsteczce, monosacharydy sątriozami (3), tetrozami (4), pentozami (5) lub heksozami (6).

Do aldoz zawierających 5 atomów węgla w cząsteczce zalicza się np. D-rybozę, jak i 2-deoksy-D-rybozę.

Do aldoz zawierających 6 atomów węgla w cząsteczce zalicza się np. D-glukozę, D-mannozę i D-galaktozę.

Przykładem ketozy zawierającej 6 atomów węgla w cząsteczce jest D-fruktoza.

Poniższe wzory przedstawiają formy łańcuchowe, jak i cykliczne tych monosacharydów.

formy łańcuchowe i cykliczne monosacharydów.

formy łańcuchowe i cykliczne monosacharydów.

Formy łańcuchowe są trwałe w środowisku silnie zasadowym i silnie kwaśnym, a w środowisku obojętnym trwałe są formy cykliczne. Formy te mogą tworzyć się począwszy od pentoz. Zamknięcie pierścienia następuje w wyniku utworzenia wiązania hemiacetalowego lub hemiketalowego. Ponieważ wśród tworów cyklicznych najtrwalsze są pierścienie pięcio- i sześcioczłonowe, takie też tworzą się w wyniku powyższych reakcji między odpowiednimi grupami funkcyjnymi monosacharydów.

Anomery

Ponieważ zamknięcie łańcucha spowodowało pojawienie się nowego centrum asymetrii (C-1 dla aldoz, C-2 dla ketoz), to istnieją 2 nowe diastereoizomery zwane anomerami. Anomer α posiada grupę –OH przy tzw. anomerycznym atomie węgla skierowaną w dół, a anomer β – w górę. Anomery mogą przechodzić w siebie nawzajem poprzez formę łańcuchową:
Przechodzenie anomerów
czemu towarzyszy zmiana kąta skręcania płaszczyzny światłas polaryzowanego. Zjawisko to nosi nazwę mutarotacji.

poleca 52% 52 głosów

Monosacharydy

Monosacharydy to zazwyczaj ciała stałe o słodkim smaku. Rozpuszczają się w wodzie. Roztwory wodne mają odczyn obojętny. Monosacharydy posiadają właściwości redukujące. Zarówno aldozy jak i ketozy dają pozytywny wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga. Próba Fehlinga polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Fehlinga, czyli kompleksem jonów Cu 2+ z sodowo-potasową solą kwasu winowego. W warunkach określonych tymi próbami (środowisko zasadowe) ketozy ulegają enolizacji tworząc...

poleca 63% 66 głosów

Disacharydy

Należą do cukrów hydrolizujących. Powstają z 2 reszt monosacharydowych (identycznych lub różnych) połączonych wiązaniem O-glikozydowym. W zależności od tego, które grupy–OH monosacharydów zostały zaangażowane w tworzenie wiązania glikozydowego, disacharyd posiada lub nie posiada właściwości redukujących. Do disacharydów redukujących zalicza się np. maltozę, laktozę i celobiozę. W nazwie redukującego disacharydu pojawia się charakterystyczna końcówka –oza. Do disacharydów...

Podoba się? Tak Nie
Podobne teksty:

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 2 minuty

Spis treści