profil

Kwasy karboksylowe

poleca 49% 129 głosów

Są to związki, w cząsteczkach których występuje jako grupa funkcyjna grupa karboksylowa –COOH. Grupa ta składa się z grupy karbonylowej oraz hydroksylowej.

Ogólny wzór kwasu monokarboksylowego:
R — COOH,           gdzie: R – atom wodoru lub dowolna grupa alkilowa lub arylowa.

Biorąc pod uwagę liczbę grup karboksylowych oraz rodzaj reszty węglowodorowej kwasy można podzielić na:

  1. nasycone monokarboksylowe:
    Kwasy nasycone monokarboksylowe
  2. nienasycone monokarboksylowe:
    Kwasy nienasycone monokarboksylowe
  3. cykloalifatyczne monokarboksylowe
    Kwasy cykloalifatyczne monokarboksylowe
  4. aromatyczne monokarboksylowe
    Kwasy aromatyczne monokarboksylowe
  5. nasycone dikarboksylowe
    Kwasy nasycone dikarboksylowe
  6. nienasycone dikarboksylowe
    Kwasy nienasycone dikarboksylowe
  7. cykloalifatyczne dikarboksylowe
    Kwasy cykloalifatyczne dikarboksylowe
  8. aromatyczne dikarboksylowe
    Kwasy aromatyczne dikarboksylowe

W szeregu homologicznym nasyconych monokarboksylowych kwasów ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce:

  • zmienia się stan skupienia – od cieczy do ciał stałych,
  • maleje rozpuszczalność w wodzie,
  • wzrasta temperatura wrzenia i topnienia,
  • maleje reaktywność,
  • maleje moc.

Polarność wiązań w grupie karboksylowej powoduje, że pomiędzy cząsteczkami kwasów karboksylowych występują wiązania wodorowe. Ich obecność wywołuje stosunkowo wysokie temperatury wrzenia tych związków, jak również wpływa na rozpuszczalność w wodzie. Asocjacja cząsteczek występuje nie tylko w fazie ciekłej,ale i gazowej. Kwas etanowy w fazie gazowej występuje w postaci cyklicznego dimeru, co przedstawia m.in. poniższy rysunek:

Kwas etanowy w fzie gazowej

Rozpuszczalne w wodzie kwasy ulegają dysocjacji jonowej z odszczepieniem kationów H+, co przedstawiono poniższymi równaniami:
Dysocjacja jonowa kwasów

Kwasy karboksylowe, podobnie jak kwasy nieorganiczne, reagują z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami tworząc sole. Reakcje te przebiegają z udziałem wodoru grupy karboksylowej (pęka wiązanie tlen-wodór):
2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2 ↑              etanian magnezu
2 CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O             etanian miedzi(II)
CH3COOH + KOH → CH3COOK + H2O                     etanian potasu

Duże znaczenie przemysłowe mają sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych, zwane mydłami. Mydła te ulegają hydrolizie anionowej jak sole słabych kwasów i mocnych zasad, np. wodny roztwór stearynianu potasu ma odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy zapis tego procesu:
Wodny roztwór stearynianu

O zdolności mydła do usuwania brudu, czyli na ogół cząsteczek tłuszczu, decyduje ich budowa. Anion R-COO– składa się z długiego ogona (niepolarny łańcuch węglowodorowy) o charakterze hydrofobowym oraz grupy –COO–, tzw. głowy o właściwościach hydrofilowych. Ogon wnika do cząsteczki tłuszczu, a hydrofilowa głowa pozostaje na jej powierzchni umożliwiając jej zwilżanie przez wodę. Mydła powodują zmniejszenie napięcia powierzchniowego wody, dzięki czemu łatwo wnikają w pory skóry czy tkanin, usuwając brud. Mydło w wodzie twardej, czyli zawierającej jony Ca2+ i Mg2+ bardzo źle siępieni. Powstają wówczas nierozpuszczalne w wodzie sole, np.
Palmitynian magnezu

Kwasy karboksylowe w odpowiednich warunkach ulegają dekarboksylacji:
R — COOH → R — H + CO2

Kwasy karboksylowe w odpowiednich warunkach ulegają redukcji:
Redukcja kwasu karboksylowego

Charakterystyczną właściwością kwasów karboksylowych jest zdolność do reagowania z alkoholami i tworzenia estrów. Reakcja ta przebiega z rozerwaniem wiązania węgiel-tlen grupy karboksylowej (mechanizm reakcji poznano używając w badaniach izotopu tlenu 18O):
Badanie izotopu tlenu

Przedstawiona ogólnym zapisem reakcja, katalizowana jonami H+, nosi nazwę reakcji estryfikacji. Jest to reakcja odwracalna. Proces odwrotny do estryfikacji to hydroliza. Hydroliza może zachodzić w obecności mocnego kwasu lub zasady. Należy pamiętać, że hydroliza kwasowa jest prostym odwróceniem reakcji estryfikacji, która również jest katalizowana jonami H+.Hydroliza zasadowa jest procesem nieodwracalnym, gdyż jony OH są w niej reagentem, a nie katalizatorem.

poleca 21% 73 głosów

Metody otrzymywania kwasów

katalityczne utlenianie odpowiednich węglowodorów, np. utlenianie aldehydów bądź ketonów, np. utlenianie I-rzędowych alkoholi w obecności silnego utleniacza,np. K 2 Cr 2 O 7 w reakcji tlenku węgla(II) z węglowodorami nienasyconymi (dla niższych kwasów), np.

poleca 54% 32 głosów

Metody otrzymywania wybranych kwasów

działanie kwasem siarkowym(VI) na metanian sodu w celu otrzymania kwasu metanowego katalityczne utlenianie etanalu do kwasu etanowego fermentacja octowa, którą sumarycznie można zapisać utlenianie metylobenzenu i etylobenzenu manganianem(VII) potasu w odpowiednim środowisku prowadzi do otrzymania kwasu benzoesowego, co przedstawiono schematycznie poniżej: Analizując budowę cząsteczki kwasu metanowego można wyciągnąć wniosek, że kwas ten posiada właściwości...

poleca 36% 14 głosów

Kwasy tłuszczowe

Są to zazwyczaj nierozgałęzione kwasy monokarboksylowe, zawierające w swych cząsteczkach parzystą liczbę atomów węgla, co wynika z mechanizmu ich biosyntezy. Ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach kwasów zmienia się ich stan skupienia oraz rozpuszczalność. Niższe kwasy to ciecze o nieprzyjemnej woni, stosunkowo dobrze rozpuszczalne w wodzie, wyższe – bezwonne krystaliczne ciała stałe, których rozpuszczalność w wodzie maleje ze wzrostem masy molowej. Do najważniejszych kwasów...

Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 5 minut