Cukry stanowią ogromną grupę związków chemicznych. Popularna nazwa „węglowodany” wywodzi się ze wzoru sumarycznego, gdzie liczba atomów wodoru dwukrotnie przekracza liczbę atomów tlenu, tak jak ma to miejsce w cząsteczce wody. Wzór ogólny większości cukrów można zapisać w postaci CmH2nOn lub inaczej Cm(H2O)n. Obecnie znane są już cukry, których wzory sumaryczne nie odpowiadają temu wzorowi ogólnemu, ale tradycyjna nazwa pozostała.
Niektóre węglowodany dobrze znane są z życia codziennego: cukier buraczany (sacharoza) zwany po prostu cukrem, czy też cukier gronowy – glukoza. Węglowodanami są także substancje takie jak skrobia – główny składnik ziarna zbóż i bulw ziemniaczanych oraz celuloza – materiał budulcowy tkanek roślinnych.
Monosacharydy
Występuje bardzo dużo nazw tej grupy związków, takie jak: monocukry, cukry proste, monozy, polihydroksylowe aldehydy (aldozy) i ketony (ketozy). Podczas hydrolizy nie tworzą prostszych cząsteczek sacharydowych. Cząsteczka monosacharydu zawiera od 3 do 8 atomów węgla połączonych łańcuchowo. Zależnie od ich liczby w cząsteczce rozróżnia się: triozy, tetrozy, pentozy (np. arabinoza, ksyloza, ryboza), heksozy (np. glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza), heptozy, oktozy.Monosacharydy charakteryzują się obecnością w cząsteczce asymetrycznych atomów węgla (połączonych z 4 różnymi grupami chemicznymi). U trioz występuje 1 atom asymetryczny, u tetroz – 2, u pentoz – 3, u heksoz – 4 itd. Obecność asymetrycznych atomów węgla powoduje występowanie stereoizomerii, której objawem jest czynność optyczna monosacharydow (izomery, w których cząsteczki tworzą odbicie lustrzane).Zależnie od konfiguracji przedostatniego (ostatniego asymetrycznego) atomu węgla monosacharydu dzieli się na 2 szeregi: D i L. D (dexter) oznaczaprawoskrętność i zapis grupy –OH po stronie prawej na przedostatnim węglu w łańcuchu węglowym. Natomiast L (loevus) oznacza lewoskrętność i zapis grupy –OH po stronie lewej na przedostatnim węglu w łańcuchu węglowym.
Monosacharydy są substancjami krystalicznymi, bezwonnymi, o słodkim smaku, rozpuszczalne w wodzie, słabo rozpuszczalne w alkoholu etylowym. Z wodorotlenkiem miedzi(II) dają rozpuszczalne związki o silnie niebieskim zabarwieniu, podobnie jak to czynią alkohole wielowodorotlenowe (glikol, gliceryna). Potwierdza to obecność w cząsteczkach grup wodorotlenowych (co najmniej dwóch leżących obok siebie w łańcuchu węglowym). Z roztworów tych po ogrzaniu wydziela się pomarańczowy wodorotlenek miedzi(I) Cu2O. Reakcja ta przebiega łatwiej z grupami aldehydowymi , znacznie oporniej z ketonami. W tym drugim przypadku utlenianiu ulega – grupa hydroksyketonowa –CO-CH(OH). Monosacharydy mają także właściwość redukcji amoniakalnego roztworu tlenku srebra(I) Ag2O, a objawem tej reakcji jest wytworzenie lustra srebrnego.
Najważniejsze monosacharydy
Glukoza, zwana także cukrem gronowym o wzorze sumarycznym C6H12O6. Jest cukrem prostym, występującym we wszystkich organizmach żywych zarówno w postaci wolnej, jak i jako składnik wielu bardziej złożonych środków. W roślinach glukoza powstaje w procesach fotosyntezy. Zwierzęta i człowiek zaspokajają swoje zapotrzebowanie na glukozę, pobierając ją w postaci wolnej, a także jako składnik cukrów złożonych, wraz z pokarmem. Glukoza dostarcza głównej części energii do procesów życiowych. Jest także substratem w wielu reakcjach przemiany materii. Glukoza w organizmie człowieka to jedyny cukier występujący w większej ilości, ponieważ wszystkie inne cukry, które zjadamy, są przekształcone w glukozę przez wątrobę. Stężenie glukozy we krwi musi być utrzymywane na stałym poziomie (około 0,1 w stosunku do masy ciała). Spadek stężenia tego cukru powoduje zwiększenie pobudliwości pewnych komórek mózgu, mogące objawiać się skurczami, drgawkami, utratą świadomości a nawet śmiercią. Z kolei w pewnych zaburzeniach przemiany cukrowej w organizmie, nazywanych cukrzycą, glukoza we krwi utrzymuje się na podwyższonym poziomie. Stałe stężenie glukozy we krwi jest zachowane dzięki wielce skomplikowanemu mechanizmowi biochemicznemu. Glukoza jest białą krystaliczną i słodką substancją, która dobrze się rozpuszcza w wodzie, ale w etanolu nie. Temperatura topnienia wynosi 140C.
Fruktoza, zwana także cukrem owocowym, to inny bardzo rozpowszechniony cukier prosty. Fruktoza jest ketozą, ale ma taki sam wzór sumaryczny jak glukoza, C6H12O6. Różni je inne wzajemne ułożenie atomów w cząsteczce, czyli fruktoza jest izomerem glukozy. W stanie wolnym występuje w wielu owocach i miodzie. Fruktoza stanowi łatwo przyswajalny składnik pożywienia. Stosuje się je jako środek słodzący w cukrzycy oraz w leczeniu niedomogi mięśnia sercowego. Fruktoza jest najsłodsza z cukrów. W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100C, dobrze rozpuszcza się w wodzie.
Zarówno glukoza jak i fruktoza ulegają fermentacji alkoholowej:
zymaza
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
Glukozę od fruktozy natomiast można odróżnić w reakcji utleniania wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu, ponieważ tylko grupa aldehydowa glukozy ulega utlenieniu. W efekcie reakcji powstaje kwas glukonowy.
CH2OH-(CHOH)4-CH2OH + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2↑
Disacharydy
Cukry utworzone w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek monosacharydów noszą nazwę disacharydów, czyli dwucukrów. Podstawowymi elementami budowy cząsteczkowej disacharydów są dwie reszty monosacharydów, jednego lub różnych rodzajów, które można otrzymać w wyniku hydrolizy. Dwucukry mają słodki smak.
Najważniejszy disacharyd
Największe zastosowanie praktyczne ma sacharoza, znana z życia codziennego jako cukier konsumpcyjny.Duże jej ilości zużywa przemysł cukierniczy i inne gałęzie przemysłu spożywczego do słodzenia potraw i napojów, także do konserwowania dżemów i marmolad. W technice farmaceutycznej sacharoza służy głównie do produkcji syropów leczniczych, zwłaszcza przeciwkaszlowym, do poprawienia smaku wielu leków, a w przemyśle farmaceutycznym zwłaszcza do pokrywania drażetek polewą dla zwiększenia ich trwałości. Cząsteczka sacharozy składa się z dwóch cząsteczek cukrów prostych: cząsteczki glukozy i fruktozy. Jednak wzór nie jest prostym podwojeniem wzoru glukozy i fruktozy. Przy łączeniu się dwóch cząsteczek cukrów w dwucukier wydziela się cząsteczka wody. Zatem wzór sumaryczny sacharozy przyjmuje postać C12H22O11. Nie ma właściwości redukujących, podczas gdy oba powstałe monosacharydy łatwo redukują zarówno wodorotlenek miedzi(II), jak i amoniakalny roztwór tlenku srebra(I). Sacharoza jest białą, krystaliczną substancją, doskonale rozpuszczającą się w wodzie.
Polisacharydy
Polisacharydy, inaczej wielocukry, cukry złożone, polimery liniowe lub rozgałęzione, zbudowane są z reszt monosacharydów i ich pochodnych, połączonych wiązaniem glikozydowym. Rozróżnia się homopolisacharydy, które zbudowane są z cząsteczek jednego rodzaju monosacharydu, np. skrobia, glikogen, celuloza, i heteropolisacharydy, które są zbudowane z cząsteczek różnych monosacharydów, np. heparyna. Polisacharydy tworzą z wodą układy koloidalne lub są w niej rozpuszczalne, nie mają słodkiego smaku, nie wykazują właściwości aldehydów. Są szeroko rozpowszechnione w organizmach żywych, pełnią w nich różne funkcje, m.in. substancji zapasowych (np. u roślin skrobia, inulina, u zwierząt glikogen, galaktan), elementów strukturalnych ścian komórkowych roślin wyższych (celuloza, pektyny), glonów (kwasy alginowe) i grzybów oraz powłok ciała zwierząt (chityna). Wiele polisacharydów ma znaczenie przemysłowe.
Najważniejsze polisacharydy
Celuloza jest roślinnym polisacharydem zbudowanym z kilku tysięcy cząsteczek glukozy połączonych w nierozgałęziony łańcuch. Stanowi podstawowy element roślinnej ściany komórkowej, nadaje tkankom wytrzymałość mechaniczną i elastyczność. Niektóre włókna roślinne (len, bawełna) są prawie czystą celulozą. W drewnie zawartość celulozy sięga 50%. Ma to zastosowanie w przemyśle papierniczym, gdyż najlepszy gatunek otrzymuje się z masy celulozowej uzyskanej z przerobu używanych szmat bawełnianych i lnianych. Natomiast papier gorszego gatunku wyrabia się z celulozy zawartej w drewnie i słomie. Czysta celuloza jest białą, nierozpuszczalną w wodzie substancją, odporną chemicznie. Trudniej niż skrobia ulega hydrolizie kwasowej. Wymaga przy tym środowiska silnie kwasowego (HCl, H2SO4) lub enzymów.
Skrobia jest polisacharydem roślinnym. Podobnie do celulozy jest złożona wyłącznie
z cząsteczek glukozy, jednak łączą się one w inny sposób. Poza tym skrobia stanowi mieszaninę dwóch polisacharydów: nierozgałęzionej amylozy i rozgałęzionej amylopektyny. Skrobia jest najważniejszym polisacharydem zapasowym u roślin, które magazynują go w owocach, nasionach, korzeniach i kłączach. Szczególnie bogate w skrobie są ziarna zbóż i bulwy ziemniaka. Skrobia występuje w postaci ziaren o charakterystycznym wyglądzie, różnym dla poszczególnych gatunków roślin. Jest białą substancją stałą, pozbawioną smaku i zapachu. Nierozpuszczalna w zimnej wodzie, w gorącej tworzy roztwór koloidalny zwany kleikiem skrobiowym, który po ochłodzeniu ulega zgęstnieniu. Zjawisko to wykorzystuje się w przygotowywaniu kisieli i budyniów. Cechą charakterystyczną dla skrobi jest jej zdolność do tworzenia fioletowo granatowego zabarwienia z jodem. Pod wpływem ogrzewania jej zabarwienie znika, by po oziębieniu kleiku ponownie się pojawić. Nie wykazuje właściwości redukujących, ale ulega fermentacji: alkoholowej (produkcja alkoholu etylowego), octowej (prokcja kwasu octowego), mlekowej (produkcja kwasu mlekowego).
Cukry wchodzą w skład każdej komórki, płynów ustrojowych i są materiałem zapasowym. Stanowią one najpoważniejszą pozycję w żywieniu ludzi, są niezbędne dla prawidłowego funkcjonowania organizmu. Ich przemiany w ustroju jest głównym źródłem energii potrzebnej do przebiegu wszystkich procesów życiowych. Dlatego też tak bardzo jes zalecane przez lekarzy spożywanie owoców i innych produktów natury. Pod względem chemicznym są one bardzo ciekawymi związkami, gdyż pomimo przynależności do jednej grupy, różnią się właściwościami a także składem cząsteczkowym.