Metody pozyskiwania i wykorzystania ważniejszy węglowodorów aromatycznych

Węglowodory aromatyczne.
W praktyce pozyskuje się je trzema sposobami. Najstarszą metodą jest przeróbka węgla, przeróbka smoły, koksowanie węgla. Późniejszą metodą jest otrzymywanie aromatycznych z procesów petrochemicznych (kraking, reforming). Frakcje stosunkowo lekkie zawierają 70[%]
węglowodorów aromatycznych. Pozostałość to związki policykliczne i alifatyczne o zbliżonych
właściwościach fizycznych. Obecnie stosowane są specjalne metody rozdziału polegające na
destylacji azeotropowej lub ekstrakcyjne. Destylacja azeotropowa polega na dodaniu do mieszaniny niskowrzących ale silnie polarnych rozpuszczalników (aceton, metanol), które tworzą a węglowodorami alifatycznymi niskowrzące mieszaniny azeotropowe. Destylacja ekstrakcyjna
polega na dodaniu selektywnych rozpuszczalników o wyższej temp. wrzenia i rozpuszczających
węglowodory aromatyczne (np. sulfolan, DMF, fenol). W tych rozpuszczalnikach rozpuszczają się związki aromatyczne. Jeżeli związki aromatyczne chcemy wytwarzać w procesie reformingu to korzystamy z frakcji C6-C8. Około 60[%] użytej frakcji przekształca się w związki aromatyczne.

Proces cyklar.
Służy do otrzymywania węglowodorów aromatycznych. Do tego celu wykorzystywana jest
mieszanina propanu i butanu. Poddaje się je katalitycznej reakcji odwodornienia do odpowiednich olefin. Następnie olefiny ulegają izomeryzacji i oligomeryzacji. Powstałe w ten sposób dimery i trimery poddaje się cyklizacji, a otrzymane związki cykliczne poddawane są odwodornieniu od aromatycznych. Produktem w 65[%] są węglowodory aromatyczne, pozostałość to wodór i nieprzereagowany gaz opałowy.

Benzen, toluen o i p-ksyleny, naftalen to najważniejsze aromatyczne. Benzen był najważniejszym rozpuszczalnikiem organicznym. Jednak długotrwały kontakt z parami benzenu może powodować choroby szpiku kostnego.
Około ½ benzenu wykorzystuje się do otrzymywania pochodnych alkilowych (kwaśny kat. H3PO4): 20[%] wykorzystuje się do syntezy cykloheksanu, nitrobenzenu i innych alkilobenzenów, 10[%] poddaje się nitrowaniu.

Nitrobenzen wykorzystywany jest jako rozpuszczalnik oraz do syntezy aniliny. Cyklohesan
używamy do produkcji tworzyw (włókna syntetyczne) (patrz folia). Benzen można utlenić do
bezwodnika maleinowego (patrz folia) Nitrol S - jego wodne roztwory mają właściwości łagodnego utleniacza. Wykorzystuje się to np. przy sprzęganiu na tkaninach. Tkanina ma właściwości utleniające, może zniszczyć barwnik. Nitro S przeciwdziała temu.
Reakcja Kolbego-Shmidta - wprowadzenie gr. COOH do pierścienia przez działanie CO2 na
pochodne sodowe fenoli.
Kwasu p-aminosalicylowy - składnik leków przeciwgruźliczych.

Toluen.
Ilość otrzymywanego toluenu przekracza zapotrzebowanie. Nadmiar przerabiamy na benzen i
metan po przez jego uwodornienie (dealkilacja). Jest reakcją odwracalną. Toluen wykorzystujemy jako rozpuszczalnik w reakcjach oraz rozpuszczalnik produktów (zastąpił benzen, toluen w organizmie szybko ulega biodegradacji). Toluen służy również jako dodatek do paliw (duża liczba oktanowa). Nitrowanie toluenu:


Sole nitrowanej rezorcyny (ołowiowe) używane są jako detonatory TNT. Wybuch TNT jest
ukierunkowany (wyburzanie budynków).

Pochodne benzenu mogą być środkami zapachowymi lub konserwującymi.
Polimeryzacja laktamu kwasu ω-aminokapronowego (kaprolaktam) daje nylon-6:

Praktyczne zastosowanie mają jedynie o i m-ksyleny. p-ksylen poddaje się izomeryzacji na kat.
kwaśnych, otrzymujemy znów mieszaninę, którą znów rozdzielamy...
W wyniku utlenienia o i p-ksylenu powstają kwasy (kwas ftalowy jest niestabilny, samorzutnie traci wodę i mamy bezwodnik)



Naftalen.

Występuje w smole węglowej (ok. 6%, skąd jest otrzymywany), ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia.
Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (m.in. przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.