profil

Reakcje sacharydów prostych – reakcje zachodzące na grupie karbonylowej i anomerycznym atomie węgla

poleca 87% 101 głosów

Treść
Obrazy
Wideo
Komentarze

Mutarotacja
Aldozy w formie pierścieniowej w przeciwieństwie do form łańcuchowych mają centrum chiralne przy C1
Omawiane formy izomeryczne nazywane są anomerami
Wzajemne przekształcanie się anomerów jednych w drugie określa się jako mutarotację
Mutarotacja – przemiana izomeru alfa w izomer beta przez izomer otwartołańcuchowy
Mutarotacja jest katalizowana zasadami i kwasami
Przykładem praktycznego zastosowania jest produkcja mleka w proszku. W gwałtownie odparowanym mleku laktoza tworzy amorficzną, korzystną organoleptycznie mieszaninę izomerów alfa i beta
Redukcja do alkoholi cukrowych
Stosuje się uwodornienie katalityczne (na katalizatorze niklu)
W następstwie redukcji każda ketoza daje dwa alkohole, a każda aldoza jeden alkohol
Z glukozy powstaje sorbitol, z mannozy mannitol, z fruktozy sorbitol i mannitol
Utlenianie
1.Kwasy onowe – aldozy w formie łańcuchowej ulegają utlenieniu do kwasów aldonowych, np. glukoza ulega utlenieniu do kwasu glukonowego w reakcji z wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu. Otrzymujemy kwasy –onowe
2.Kwasy uronowe
- Występują w gumie arabskiej, w agarze i nadają cukrom właściwości żelujące
- Proces utleniania cukrów prowadzi się tak, aby zabezpieczyć łatwo utleniającą się grupę aldehydową w cukrze (łatwiej się utlenia niż I-rzędowy alkohol)
3.Kwasy arowe, których utlenianie prowadzi się silnym utleniaczem, np. kwasem azotowym -> powstają kwasy arowe
- Utlenianie aldoz silnym utleniaczem, np. kwasem azotowym (V) prowadzi do kwasów polihydroksy-alfa,omega-dikarboksylowych (dwie grupy karboksylowe), zwanych kwasami arowymi (dawniej kwasami cukrowymi)
- Z D-glukozy powstaje kwas D-glukarowy (D-glukoza, zamiast CH2OH i CHO jest COOH)
Tworzenie kompleksów z jonami metali:
Tworzenie kompleksów polega na wymianie cząsteczek wody będących ligandami jonów metali na ligandy sacharydowe
Przykładem praktycznego wykorzystania kompleksowania jonów metali przez sacharydy jest wydzielanie sacharydów z roztworów z roztworów wodnych w postaci kompleksów z jonami Ca2+ (jest to jeden z etapów produkcji sacharozy)

Podoba się? Tak Nie
Polecane teksty:

Czas czytania: 1 minuta