profil

Właściwości chemiczne

poleca 80% 25 głosów

Chlorowcokwasy wykazują wszystkie typowe właściwości wynikające z obecności grupy karboksylowej i atomu chlorowca w reszcie węglowodorowej:

Typowe właściwości chlorowcokwasów

Inne swoiste właściwości są wynikiem współdziałania grupy –COOH i atomu –X i stanowią podstawę do omówienia właściwości chlorowcokwasów w zależności od usytuowania atomu –X względem grupy karboksylowej. Ponieważ najczęściej mamy do czynienia z chlorokwasami, na ich podstawie zostaną omówione te właściwości:

a) α-chlorokwasy w reakcji z mocną zasadą w środowisku wodnym tworzą odpowiednieα-hydroksykwasy, np.:

Powstawanie α-hydroksykwasów

α-chlorokwasy pod wpływem nadmiaru amoniaku tworzą odpowiednie α-aminokwasy, np.:

Powstawanie α-aminokwasów

α-chlorokwasy w reakcji z mocną zasadą w środowisku alkoholowym ulegają eliminacji, tworząc α, β-nienasycone kwasy, np.:

Powstawanie β-nienasycone kwasów

b) β-chlorokwasy w reakcji z mocną zasadą w środowisku alkoholowym ulegają eliminacji, tworząc α, β-nienasycone kwasy, np.:

Powstawanie α, β-nienasycone kwasów

Poniższa tabela przedstawia wartości stałych dysocjacji wybranych kwasów karboksylowych.

wzór wybranego kwasu stała dysocjacji Ka
CH3COOH 1,8 · 10–5
CH2Cl--COOH 1,4 · 10–3
CHCl2--COOH 6,3 · 10–2
CCl3--COOH 2,5 · 10–1
CF3--COOH 5,0 · 10–1

Analiza m.in. tych danych pozwala na wyciągnięcie następujących wniosków:

czynnik sposób, w jaki dany czynnik wpływa na zmianę mocy kwasu
rodzaj podstawnika im bardziej elektroujemny podstawnik, tym większa moc kwasu
położenie podstawnika im bliżej grupy karboksylowej znajduje się podstawnik ,tym większa moc kwasu
liczba podstawników im więcej podstawników, tym większa moc kwasu

Na przykład:

Wzrost kwasowości

Obecność atomu chlorowca (podstawnik o dużej elektroujemności) wywołuje efekt indukcyjny (przesunięcie gęstości elektronowej ku podstawnikowi), który zwiększa deficyt elektronowy na atomie węgla grupy karboksylowej, a tym samym osłabia wiązanie O–H w grupie karboksylowej. Skutkiem tego jest zwiększona moc kwasu. Ponieważ efekt indukcyjny chlorowca związany jest z jego elektroujemnością, najsilniej zdysocjowane są chlorokwasy, a słabiej bromokwasy. Należy pamiętać, że efekt ten maleje wraz z oddalaniem się chlorowca od grupy karboksylowej. Zatem: moc kwasu jest tym większa, im bardziej elektroujemny jest podstawnik X, więcej jest atomów X i im one są bliżej grupy karboksylowej.

Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 3 minuty

Spis treści