profil

satysfakcja 50 % 255 głosów

Kwasy karboksylowe

drukuj
Treść
Obrazy
Wideo
Opinie

grupa związków organicznych zawierających w cząsteczce jedną lub więcej grup karboksylowych. Ogólny wzór kwasów monokarboksylowych: R-COOH, a wzór dla szeregu homologicznego tych związków to CnH2n+1COOH. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrastają temperatury topnienia i wrzenia kwasów karboksylowych. Niższe kwasy karboksylowe są cieczami o ostrym zapachu, kwasy o średniej wielkości są oleistymi cieczami o przykrej woni, a kwasy długołańcuchowe ciałami stałymi lub cieczami w zależności od stopnia nienasycenia. Kwasy karboksylowe są aktywnymi chemicznie związkami, a ich właściwości chemiczne wynikają z obecności grupy karboksylowej. Kwasy karboksylowe, zarówno z jedną jak i większą liczbą grup karboksylowych, są związkami rozpowszechnionymi w przyrodzie. Najważniejszymi kwasami monokarboksylowymi są kwasy: mrówkowy, octowy, palmitynowy, stearynowy, oleinowy, linolowy i linolenowy, (wyjaśnione niżej). Spośród kwasów z większą liczbą grup karboksylowych należy wymienić kwasy: szczawiowy i cytrynowy.

Kwas mrówkowy

(kwas metanowy) najprostszy kwas karboksylowy
Ciecz o tt, 8,4oC, tw. 100,5oC, obdarzona bardzo ostrym zapachem, podobnym do zapachu chlorowodoru. Doskonale miesza się z wodą. Ma właściwości żrące. Jest najmocniejszym kwasem wśród kwasów monokarboksylowych, oczywiście i tak znacznie słabszym od mocnych kwasów mineralnych. Pod wieloma względami kwas mrówkowy różni się od wyższych homologów. Przede wszystkim łatwo utlenia się do dwutlenku węgla i wody. Wobec tej łatwości utleniania się, kwas mrówkowy jest związkiem silnie redukującym. Sole srebra lub rtęci po ogrzaniu z kwasem mrówkowym redukują się do metalicznej srebra lub rtęci. Te właściwości redukujące wynikają z nietypowej budowy kwasu mrówkowego (atom wodoru zamiast grupy węglowodorowej) powodującej obecność grupy aldehydowej w jego cząsteczce. Pod wpływem rozdrobnionej platyny kwas mrówkowy rozpada się już w temperaturze pokojowej. Stężony kwas siarkowy(VI) działa odwadniająco na kwas mrówkowy. Metoda ta jest wykorzystywana do laboratoryjnego otrzymywania chemicznie czystego tlenku węgla. Kwas mrówkowy otrzymuje się w wyniku utleniania alkoholu metylowego, w katalitycznej reakcji tlenku węgla z parą wodną lub też z tlenku węgla i wodorotlenku sodu, przy czym w tej ostatniej reakcji powstaje mrówczan sodu, który rozkłada się następnie mocnym kwasem. W przyrodzie kwas mrówkowy występuje w jadzie niektórych owadów oraz w liściach pokrzyw.

Kwas Octowy

(etanowy kwas), CH3COOH, jeden z najdawniej znanych kwasów. Umiano otrzymywać go już w starożytności. Bezwodny kwas octowy jest cieczą o gęstości nieco większej od wody (d = 1,049 g/cm3) i doskonale się z nią mieszającą. Tt. kwasu octowego wynosi 118C, a jego tw.16,6C. Bezwodny kwas octowy krzepnie w postaci kryształów podobnych do lodu; wskutek tego nosi on zwyczajową nazwę kwasu octowego lodowatego. Kwas octowy syntetycznie można otrzymać przyłączając wodę do acetylenu i utleniając powstały aldehyd octowy tlenem z powietrza z użyciem octanu manganu(II) jako katalizatora. Dawniej otrzymywano kwas octowy przez suchą destylację drewna. W metodzie tej powstają także inne ważne substancje, jak alkohol metylowy i aceton. Kwas octowy można otrzymać także w wyniku fermetancji octowej.

Zobacz: octany, octowa fermentacja, octowy aldehyd.


Kwas Palmitynowy
długołańcuchowy nasycony kwas karboksylowy o 16 atomach węgla w cząsteczce, C15H31COOH. Białe ciało stałe, nierozpuszczalne w wodzie o tt. 63,5oC. W przyrodzie występuje w dużych ilościach w tłuszczach jadalnych, a w stanie wolnym w oleju palmowym. Otrzymuje się go w wyniku zmydlania tłuszczów lub syntetycznie.

Zobacz: acyloglicerole.

Kwas Stearynowy
C17H35COOH, nasycony długołańcuchowy kwas karboksylowy o 18 atomach węgla w cząsteczce. Biała, przezroczysta, bezwonna masa (tt. = 70oC), nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Jeden z najczęściej występujących kwasów karboksylowych w tłuszczach zarówno roślinnych jak i zwierzęcych. Kwas stearynowy ma zastosowanie do produkcji mydeł, świec, past oraz środków impregnacyjnych.

Zobacz: stearyna.

Kwas Oleinowy
długołańcuchowy, osiemnastowęglowy, nienasycony kwas karboksylowy (kwas tłuszczowy), w cząsteczce którego podwójne wiązanie znajduje się między 9 a 10 atomem węgla. Wchodzi w skład większości tłuszczów. Jest gęstą cieczą o barwie żółtej i tt. 16C. Nie miesza się z wodą. Ma zastosowanie w produkcji mydeł, kosmetyków i smarów.

Kwas Linolowy
C17H31COOH, 18-węglowy nienasycony kwas tłuszczowy zawierający w cząsteczce dwa podwójne wiązania. Wiązania te są izolowane i występują w pozycjach 9 i 12, co powoduje, że schematyczny zapis tego kwasu można przedstawić w postaci: C:18, D9,12. Kwas linolowy jest cieczą nierozpuszczalną w wodzie, rozpuszczalną w rozpuszczalnikach organicznych. Kwas linolowy jest składnikiem tłuszczów jadalnych. Należy do grupy witamin F. Konfiguracja wiązań podwójnych w cząsteczkach kwasu linolowego jest cis, cis. Powoduje to określony kształt cząsteczki kwasu i ma zasadnicze znaczenie dla budowy i właściwości błon komórkowych

Zobacz: acyloglicerole.

Kwas Linolenowy
C17H29COOH, 18-węglowy nienasycony kwas tłuszczowy zawierający w cząsteczce trzy podwójne wiązania. Wiązania te są izolowane, co powoduje, ze schematyczny zapis tego kwasu można przedstawić w postaci: C:18, D9,12,15. Kwas linolenowy jest cieczą, nierozpuszczalną w wodzie, mieszającą się natomiast z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Kwas linolenowy nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka, należy związków z grupy witaminy F. Wszystkie wiązania podwójne są w konfiguracji cis. Konsekwencją tego jest wygięty kształt cząsteczki. Kwas linolenowy występuje w tłuszczach jadalnych.

Zobacz: acyloglicerole, linolowy kwas.

Kwas Szczawiowy
(kwas etanodiowy), najprostszy kwas dikarboksylowy, będący połączeniem dwóch grup karboksylowych

HOOC → COOH

Białe, krystaliczne ciało stałe o tt. 189oC, rozpuszczalne w wodzie. Ogrzewanie kwasu szczawiowego powoduje jego dekarboksylację i przekształcenie w kwas mrówkowy:

(COOH)2 → CO2 + HCOOH.

Kwas szczawiowy pod działaniem czynników utleniających rozkłada się do dwutlenku węgla i wody.
Najważniejsza metodą otrzymywania kwasu szczawiowego polega na utlenianiu glikolu etylenowego.
Kwas szczawiowy jest rozpowszechniony w przyrodzie, występuje w wielu roślinach (rabarbar, szpinak, szczaw) w postaci soli. Jest trujący, ponieważ usuwa z organizmu wapń w postaci trudno rozpuszczalnej soli wapniowej. Kwas szczawiowy ma zastosowanie jako reduktor w analizie chemicznej. Jest używany w farbiarstwie oraz w proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.

Kwas Cytrynowy

alifatyczny hydroksykwas trikarboksylowy. Biała substancja stała o wybitnie kwaśnym smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. (tt. 153C). Występuje w soku owoców, szczególnie w soku owoców cytrusowych (w niedojrzałych cytrynach do 7 %. Jest metabolitem pośrednim w cyklu Krebsa. Można go otrzymać z soku cytryn, w wyniku enzymatycznej fermentacji cukrów lubkwas cytrynowy syntetycznie z acetonu. Ma szerokie zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.

Kwas Masłowy

(kwas butanowy), CH3-CH2-CH2-COOH, czterowęglowy nasycony kwas karboksylowy, oleista ciecz, tw 163oC, o bardzo nieprzyjemnym zapachu, rozpuszczalna w wodzie. W stanie wolnym kwas masłowy występuje w pocie, natomiast w postaci glicerydów w maśle. Jełczenie masła i związane z tym wydzielanie przykrego zapachu, polega na powstawaniu wolnego kwasu masłowego pod wpływem wody i enzymów. Kwas masłowy można otrzymać syntetycznie przez utlenienie butanolu, lub w procesie fermantacji masłowej cukrów pod działaniem Bacillus subtilis. Kwas masłowy ma zastosowanie do produkcji środków zapachowych, garbników i leków.

Czy wiesz, że...

Chociaż kwas masłowy ma wyjątkowo wstrętny zapach, jego pochodne estrowe pachną bardzo ładnie i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan etylu ma zapach ananasa.







Kwas Benzoesowy

(kwas benzenokarboksylowy) C6H5COOH. Najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Białe kryształy słabo rozpuszczalne w zimnej, lepiej w gorącej wodzie, o tt. 122oC. Kwas benzoesowy występuje w przyrodzie w postaci wolnej lub zestryfikowanej w niektórych żywicach i olejkach eterycznych, np. w żywicy drzewa Styrax benzoin. Kwas benzoesowy otrzymuje się w wyniku katalitycznego utleniania toluenu lub jego homologów, ponieważ i tak atakowany jest atom węgla znajdujący się najbliżej pierścienia aromatycznego. Jako utleniacze w tej reakcji wykorzystuje się manganian(VII) potasu lub powietrze. Kwas benzoesowy i jego sole mają zastosowanie w syntezach barwników i leków, są także stosowane jako środki konserwujące w przemyśle spożywczym.


Przydatna praca? Tak Nie
Wersja ściąga: kwasy_karboksylowe.doc
Komentarze (4) Brak komentarzy zobacz wszystkie
3.3.2014 (10:18)

@monikazgd a jak te kwasy działają na organizm? Ułatwiają utratę wagi? Szukam takich informacji bo na forach to niekoniecznie prawdziwe rzeczy piszą. Na nuvialab.pl znalazłam tabletki na odchudzanie bogate w te kwasy i zastanawiam się nad kupnem.

18.1.2012 (16:58)

no tylko brak reakcji

9.3.2011 (17:11)

a gdzie reakcje??

27.7.2006 (14:19)

BARDZO DOBRA PRACA,NA PEWNO POMOŻE MI W PRZYPOMNIENIACH DO MATURKI!WIELKIE DZIĘKI AUTOROWI



Zadania z Chemii
Nieaktywny
Chemia 10 pkt 23.10.2014 (22:04)

W wyniku spalania 1 kg benzyny wydziela się około 44 ML energii. Spaleniu takiej samej ilości powstającego a biomasy etanolu towarzyszy wydzielenie...

Rozwiązań 0 z 2
punktów za rozwiązanie do 8 rozwiązań 0 z 2
Rozwiązuj

Nieaktywny
Chemia 10 pkt 23.10.2014 (21:15)

Dlaczego szklanka kryształowa jest cięższa od zwykłej szklanki .? Wskazówki: porównaj masy tlenków - oprócz krzemionki - wchodzących w skład obu...

Rozwiązań 0 z 2
punktów za rozwiązanie do 8 rozwiązań 0 z 2
Rozwiązuj

Nieaktywny
Chemia 10 pkt 23.10.2014 (21:03)

Paliwa kopalne jako podstawowe źródła energii.

Rozwiązań 1 z 2
punktów za rozwiązanie do 8 rozwiązań 1 z 2
Rozwiązuj

Nieaktywny
Chemia 10 pkt 22.10.2014 (15:06)

pomoże ktoś na takie zadanie? Aby usunąc siarkowodór z biogazu, czasami stosuje się rudę zawierającą tlenek żelaza (II) . Zapisz równanie reakcji...

Rozwiązań 0 z 2
punktów za rozwiązanie do 8 rozwiązań 0 z 2
Rozwiązuj

Nieaktywny
Chemia 10 pkt 21.10.2014 (22:48)

Na czym polega kraking, a na czym reforming w procesie przeróbki ropy naftowej i czemu one służą. ?  Prooooszę o pomoc. !! :) Dam naj.. :)

Rozwiązań 2 z 2
punktów za rozwiązanie do 8 rozwiązań 2 z 2
Rozwiązuj

Masz problem z zadaniem?

Tu znajdziesz pomoc!
Wyjaśnimy Ci krok po kroku jak
rozwiązać zadanie.

Zaloguj się lub załóż konto

Serwis stosuje pliki cookies w celu świadczenia usług. Korzystanie z witryny bez zmiany ustawień dotyczących cookies oznacza, że będą one zamieszczane w urządzeniu końcowym. Możesz dokonać w każdym czasie zmiany ustawień dotyczących cookies. Więcej szczegółów w Serwis stosuje pliki cookies w celu świadczenia usług. Więcej szczegółów w polityce prywatności.