Aminokwasy to związki dwufunkcyjne zawierające w swych cząsteczkach grupę karboksylową–COOH oraz grupę aminową–NH2 .
Często stosowaną zasadą określającą wzajemne położenie grupy aminowej i karboksylowej jest oznaczenie atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym kolejnymi literami greckimi: α, β, γ, δ:
Występująca w cząsteczce aminokwasu grupa –R może reprezentować grupę zróżnicowaną pod względem:
Biorąc pod uwagę różnorodne kryteria, aminokwasy można podzielić na: Poniżej podano wzory i nazwy przykładowych aminokwasów białkowych. Przy każdym z nich znajduje się ich trójliterowy kod oraz wartość punktu izoelektrycznego:
Zgodnie z zasadami nomenklatury nazwy systematyczne aminokwasów tworzy się od nazw odpowiednich kwasów karboksylowych z przedrostkiem amino- i wskazaniem lokantu atomu węgla, przy którym znajduje się grupa aminowa, licząc od atomu węgla grupy karboksylowej. Nazwy pozostałych grup wymienia się w kolejności alfabetycznej.
Wszystkie aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są α-L-aminokwasami .Wyjątkiem jest glicyna, która nie tworzy izomerów optycznych (brak asymetrycznego atomu węgla w cząsteczce). Aminokwasy białkowe są więc optycznie czynne. Do ustalenia ich przynależności do szeregu L jako wzorzec wybrano L-serynę:
Aminokwasy są ciałami stałymi, krystalicznymi o dość wysokiej temperaturze topnienia; dobrze rozpuszczają się w wodzie, a słabo w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. W stanie stałym aminokwasy występują w postaci soli wewnętrznych. Są to tzw. jony obojnacze . W wodnym roztworze aminokwasów zawierających w cząsteczce jedną grupę karboksylową i jedną grupę aminową ustala się stan równowagi, w którym występują trzy formy jonowe: Wartość pH roztworu, przy której...
Szczególna właściwość aminokwasów (współdziałanie grupy –COOH z grupą –NH 2 ) wiąże się ze zdolnością ich cząsteczek do łączenia się ze sobą w większe ugrupowania. W reakcji kondensacji cząsteczki glicyny i alaniny można uzyskać dwa dipeptydy: Jeżeli aminokwas C-końcowy zareaguje z aminokwasem N-końcowym, to peptyd liniowy utworzy peptyd cykliczny. Zaznaczony kursywą układ atomów nosi nazwę grupy amidowej (zwyczajowo wiązanie peptydowe). Układ ten jest...
Zgodnie z ogólnie przyjętą umową wzory strukturalne peptydów przedstawia się, umieszczając wzór aminokwasu z wolną grupą aminową po lewej stronie (grupa N-terminalna), a aminokwasu z wolną grupą karboksylową na końcu szeregu, po prawej stronie (grupa C-terminalna). W nazewnictwie peptydów temu aminokwasowi, który angażuje swoją grupę karboksylową w tworzenie wiązania peptydowego, dodaje się do rdzenia nazwy końcówkę -ylo lub -ilo, nazwa aminokwasu z wolną grupą karboksylową pozostaje...
Materiał opracowany przez eksperta
