profil

Właściwości chemiczne

poleca 55% 75 głosów

Fenol otrzymuje się w reakcjach opisanych poniższymi równaniami:

Otrzymywanie fenolu

Można go również otrzymać podczas hydrolizy kwasów sulfonowych, zachodzącej w środowisku zasadowym w podwyższonej temperaturze:

Hydroliza kwasów sulfonowych

Fenol wykazuje wyraźny charakter kwasowy. W roztworze wodnym dysocjuje jak kwas, czyli odszczepia kation wodoru H+ (uproszczony zapis):

Dysocjacja fenolu w roztworze wodnym

Fenol zaliczany jest do słabych kwasów.

Kwas węglowy jako mocniejszy kwas wypiera słabszy kwas, czyli fenol z jego soli:

Wypieranie fenolu z jego soli

Fenol reaguje z metalami aktywnymi (litowce) i mocnymi zasadami:

Reakcja fenolu z metalami aktywnymi i mocnymi zasadami

Fenolan potasu jako sól słabego kwasu i mocnej zasady ulega hydrolizie anionowej. Wodny roztwór tego związku posiada odczyn zasadowy, co potwierdza poniższy zapis tego procesu.

Hydroliza anionowa

Reakcją charakterystyczną na wykrywanie fenolu jest reakcja z solami żelaza(III), w której tworzą się związki zabarwiające roztwór na kolor fioletowy, granatowy lub czerwony. Powstające fenolany żelaza(III) mają charakter związków koordynacyjnych.

Fenol jest związkiem aromatycznym i stąd ulega również reakcjom charakterystycznym dla tych związków, np. bromowaniu i nitrowaniu. Reakcje te zachodzą dużo łatwiej niż w przypadku benzenu.

a) bromowanie (bez katalizatora) – powstaje 2,4,6-tribromofenol

Bromowanie (bez katalizatora)

b) nitrowanie (rozcieńczony HNO3) – powstaje mieszanina o-nitrofenolu i p-nitrofenolu (schemat)

Nitrowanie

Grupa –OH w cząsteczce fenolu, jako podstawnik I rodzaju, kieruje następny podstawnik w pozycje orto i para.

Poniżej przedstawiono schemat przemian chemicznych, w których fenol jest substratem.

Reakcje w których fenol jest substratem

Przykładami innych fenoli są np. metylowe pochodne fenolu, czyli krezole:

Krezole

Fenole będące pochodnymi naftalenu to naftole.

Naftole

Fenole z 2 grupami –OH w cząsteczce to np.:

Fenole z dwoma grupami -OH

Podoba się? Tak Nie

Materiał opracowany przez eksperta

Czas czytania: 3 minuty

Spis treści
    • Właściwości chemiczne