Gliceryna

Gliceryna, zwana też najprostszym alkoholem trójwodorotlenowym (CH2OHCHOHCH2OH), glicerol, propanotriol-1,2,3) to gęsta, oleista, bezbarwna ciecz o słodkim smaku, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
(w każdym stosunku) i alkoholu, nierozpuszczalna w eterze (C2H5-O-C2H5) i w chloroformie (CHCl3). W odróżnieniu od metanolu i etanolu jest związkiem nietoksycznym. Temperatura wrzenia wynosi 290oC. Glicerynę otrzymuje się przemysłowo z propylenu (propen, CH3-CH=CH2, alken, bezbarwny, bezwonny, palny gaz, rozpuszczalny w alkoholu i eterze, temperatura wrzenia –47,8oC, jest surowcem używanym do otrzymywania wielu związków organicznych, m.in. alkoholu izopropylowego, gliceryny, izopropylobenzenu, polipropylenu).
Gliceryna powstaje także w skutek hydrolizy tłuszczów oraz jako jeden z produktów fermentacji glukozy ( C6H12O6 +2ADP +2Pi 2C2H5OH +2ATP +2H2O - jest to sumaryczny przebieg fermentacji glukozy).
Gliceryna znajduje zastosowanie w przemyśle elektrotechnicznym, spożywczym (m.in. do słodzenia likierów), kosmetycznym (jako środek nawilżający), włókienniczym, farmaceutycznym, celulozowo-papierniczym, skórzanym, tytoniowym, ale przede wszystkim do produkcji silnego środka wybuchowego - dynamitu. Ważnymi pochodnymi gliceryny są:
a) nitrogliceryna, C3H5(ONO2)3 , trójazotan gliceryny, oleista, bezbarwna ciecz o słodkim, palącym smaku i słabym zapachu, słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Bardzo wrażliwa na uderzenia i inne bodźce, pod wpływem których ulega detonacji. Zmieszana z materiałami chłonnymi (jak ziemia okrzemkowa) jest trwalsza i bezpieczniejsza. Otrzymywana jest przez działanie mieszaniny nitrującej na glicerynę. Stosuje się ją do wyrobu dynamitu, prochów bezdymnych i innych materiałów wybuchowych, a także w lecznictwie (w chorobach układu krążenia).
b) glicerydy, estry gliceryny i kwasów organicznych i nieorganicznych. Do najważniejszych gliceryd należą tłuszcze, oleje, fosfatydy i nitrogliceryna.
c) gliptale, najwcześniej poznane żywice syntetyczne typu alkidali, bezbarwne, powstające w procesie polikondensacji gliceryny z kwasem ftalowym. Obecnie większe znaczenie mają gliptale modyfikowane kwasami tłuszczowymi i olejami schnącymi. Gliptale stosowane są do wyrobu wysokogatunkowych lakierów.
UJĘCIE MOLEKULARNE
Cząsteczka oleju składa się z trzech długołańcuchowych kwasów tłuszczowych, połączonych przez 1,2,3-propanotriol (glicerynę). Wodorotlenek sodu reaguje z kwasami tłuszczowymi oleju, tworząc glicerynę i sól stearynian sodu.



Wodorotlenek + tristearynian 1,2,3 + stearynian
sodu glicerylu propanotriol sodu

3NaOH + CH.(CH2)2.(C17H35COO)3 CHOH.(CH2OH)2 + 3C17H35COONa

Gliceryna jest jednym z alkoholi, których cząsteczki zawierają dwie, trzy lub więcej grup hydroksylowych.


Wzór strukturalny

H H H

H - C - C - C - H

O O O

H H H

Wzór grupowy

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

Wzór sumaryczny

CH2OHCHOHCH2OH