Chemia

Atom węgla o hybrydyzacji sp2 dysponuje trzema orbitalami zhybrydyzowanymi, które leżą na jednej płaszczyźnie (XY), kąt pomiędzy nimi wynosi 120o. Czwarty orbital atomu węgla pozostaje niezhybrydyzowany i jest prostopadły do płaszczyzny w której leżą orbitale zhybrydyzowane:

Orbitale 2s i 2p atomu węgla, stan podstawowy
orbitale zhybrydyzowane atomu węgla, oraz niezhybrydyzowany orbital 2pz

Poprzez czołowe nakładanie się orbitali zhybrydyzowanych z innymi orbitalami zhybrydyzowanymi lub orbbitalem 1s atomu wodoru tworzy się wiązanie s:

W wyniku zbliżenia się do siebie dwóch grup :CH2 wzdłuż osi 0X, ich orbitale zhybrydzyzowane nakładają się na siebie czołowo tworząc wiązanie s:

Jednakże by atomy węgla posiadały oktet elektronów, orbitale p muszą się również na siebie nałożyć. Mogą nałożyć się jedynie bocznie, tworząc nowy typ wiązania, nazywany wiązaniem p:

1.1. Właściwości wiązania podwójnego
· Długość wiązania

Aby nałożenie się orbitali p atomów węgla było możliwe, atomy te muszą się do siebie nieco zbliżyć. Z tego wynika, że wiązanie utworzone z wiązania s i p, nazywanie wiązaniem podwójnym jest nieco krótsze od wiązania pojedynczego (s). Ponadto orbitale zhybrydyzowane sp2, choć mają identyczny kształt jak orbitale zhybrydyzowane sp3, są od nich nieco mniejsze (wynika to z mniejszego, bo 66% udziału orbitali p w hybrydyzacji sp2. Dla hybrydyzacji sp3 udział orbitali p wynosi 75%). Dlatego możemy się spodziewać, że nie tylko wiązanie podwójne jest krótsze od wiązania pojedynczego, ale również inne wiązania atomu węgla o hybrydyzacji sp2 są nieco krótsze od wiązań tworzonych przez atom węgla o hybrydyzacji sp3:

· Reaktywność alkenów

W wiązaniu s największa gęstość elektronowa znajduje się pomiędzy atomami, wzdłuż osi na której leżą jądra atomowe:

elektrony te są trudno dostępne dla innych odczynników, stąd wysoka bierność alkanów.

Natomiast wiązanie p powstaje przez boczne nałożenie się niezhybrydyzowanych orbitali p, co powoduje, że maksymalna gęstość elektronowa znajduje się powyżej i poniżej osi łączącej atomy:

Elektrony p są słabo związane z atomami węgla (mobilne), oraz łatwo dostępne dla odczynników o charakterze elektrofilowym.

Wokół wiązania s możliwy jest „swobodny” obrót, mamy wtedy do czynienia z konformerami. Natomiast obrót wokół wiązania p jest niemożliwy bez wcześniejszego rozerwania tego wiązania:


W związku z tym dla alkenów możliwe są następujące Stereoizomery: