Kwasy karboksylowe

WSTEP

Kwasy karboksylowe to zwiazki organiczne o wzorze ogólnym R-COOH, przy czym –COOH to grupa karboksylowa, a R-COO to reszta kwasowa. Dysocjuja w wodzie, w reakcji z wodorotlenkami tworza sole, z alkoholami i fenolami – estry. Szeroko rozpowszechnione w przyrodzie.

W slownictwie systematycznym nazwy jednokarboksylowych kwasów tworzy sie od nazw weglowodorów o tej samej liczbie atomów wegla, dodajac slowo kwas, które oznacza obecnosc grupy karboksylowej (-COOH) w czasteczce oraz koncówke „owy”. Kwasy karboksylowe sa na ogól kwasami slabymi, lecz silniejszymi od kwasu weglowego.

Fermentacja octowa to utlenianie alkoholu etylowego w obecnosci bakterii do kwasu octowego. Przebiega w rozcienczonych roztworach wodnych etanolu. Kwasy tluszczowe (wyzsze kwasy karboksylowe) to kwasy karboksylowe o dlugim lancuchu weglowym.

BUDOWA KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Czasteczki kwasów karboksylowych skladaja sie z grupy weglowodorowej (R—) i grupy karboksylowej
(—COOH).

R - COOH

Kwas mrówkowy
Kwas metanowy; pierwszy czlon szeregu homologicznego kwasów jednokarboksylowych. Posiada ostra won, nadzera naskórek. Wystepuje w ciele mrówek (stad nazwa zwyczajowa).

Kwas octowy
Etanowy kwas; bezwodny nosi nazwe lodowaty kwas octowy, posiada ostry zapach octu.

Kwas maslowy
Kwas butanowy. Posiada bardzo nieprzyjemny zapach zjelczalego tluszczu. Wystepuje w zjelczalym masle (stad nazwa zwyczajowa)

Kwas benzoesowy
Jest najprostszym aromatycznym kwasem karboksylowym. Stosowany w wielu dziedzinach przemyslu; farmaceutycznego, spozywczego (srodki konserwujace - kwas benzoesowy E-210).

Kwas cytrynowy
Kwas z wieloma grupami funkcyjnymi. Wystepuje w roslinach (w sporych ilosciach w cytrynie - stad nazwa zwyczajowa), organizmach ludzkich i zwierzecych. Stosowany w przemysle spozywczym jako regulator kwasowosci w wielu produktach (galaretki, napoje, kremy, ciasta) - ma symbol E 330

Kwas salicylowy
Najwazniejszy hydroksokwas aromatyczny. Stosowany w lecznictwie, w syntezie organicznej. Duze znaczenie maja jego sole i estry.


Kwas szczawiowy
Kwas etanodiowy. Wystepuje w roslinach (szpinak, rabarbar, szczaw) oraz w niewielkich ilosciach w moczu zwierzat i ludzi. Trujacy.
Ciekawostka: ten kwas nie zawiera grupy weglowodorowej, zbudowany jest z samych grup karboksylowych.

NAZEWNICTWO
Kwasy karboksylowe i ich pochodne rozpowszechnione sa szeroko w przyrodzie: wiele kwasów karboksylowych wyodrebniono i scharakteryzowano znacznie wczesniej, zanim chemicy poznali budowe tych ukladów. W konsekwencji bardzo wiele nazw zwyczajowych zostalo wzietych z jezyka potocznego. Czesto nazwy te odzwierciedlaja pierwotne, roslinne lub zwierzece, zródlo danego kwasu; np. kwas mrówkowy otrzymal te nazwe po wyodrebnieniu go z pospolitego gatunku mrówek (lac. – formica, mrówka), a kwas maslowy ze zjelczalego masla (lac. butyrum, maslo).
Systematyczne nazwy kwasów karboksylowych tworzy sie dodajac koncówke –owy do nazwy odpowiadajacych im weglowodorów o tej samej liczbie atomów wegla w czasteczce, uwzglednia sie przy tym atom wegla grupy karboksylowej numerujac go cyfra 1.

FERMENTACJA OCTOWA
Kwas otrzymywany jest katalitycznie z acetylenu (przez aldehyd octowy jako pólprodukt), jako produkt uboczny suchej destylacji drewna lub utleniania alkoholu etylowego.
W roztworach zawierajacych alkohol etylowy, np. w winie, pod wplywem odpowiednich gatunków bakterii i wydzielanych przez nie enzymów nastepuje powolne utlenianie.

Proces ten nazywa sie fermentacja octowa. Otrzymany wodny roztwór kwasu octowego to powszechnie znany ocet. W zaleznosci od surowca poddanego fermentacji rozróznia sie ocet winny (6% kwasu), spirytusowy (10% kwasu), piwny i inne. Kwas octowy w postaci octu jest stosowany w przemysle spozywczym i w gospodarstwie domowym jako srodek konserwujacy i przyprawa.

ZASTOSOWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Jednym z wazniejszych zastosowan kwasów karboksylowych sa mydla. Sa one mieszanina soli sodowych wyzszych kwasów karboksylowych z dodatkami substancji zapachowych, barwnych i ulatwiajacych formatowanie. Mydla mozna otrzymywac na rózne sposoby, miedzy innymi w reakcji kwasu z wodorotlenkiem.
Kwas stearynowy podczas ogrzewania reaguje z wodorotlenkiem sodu powoli, wedlug równania:

CH3—(CH2)16— COOH +NaOH? CH3—(CH2)16—COONa + H2O

Powstajacy stearynian pieni sie w sposób typowy dla mydla.
Solami najczesciej wykorzystywanymi w mydlach sa:
-palmitynian sodu CH3 –(CH2)14 –COONa
-stearynian potasu CH1 –(CH2)16 –COOK

Innymi sposobami na wykorzystanie kwasów karboksylowych jest:
-konserwacja przetworów owocowych i warzywnych (benzoesan sodu)
-kwas octowy w róznych formach (ocet-10%, esencja octowa-80%, lodowaty-czysty)
-tluszcze oraz oleje roslinne(glicerydy)- powstaja w reakcji kwasów tluszczowych z gliceryna

WLASCIWOSCI FIZYCZNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Kwasy karboksylowe dzielimy na nizsze i wyzsze (kw. tluszczowe)

Kwasy karboksylowe nizsze to:
-kw. mrówkowy HCOOH; skladnik jadu mrówek, pszczól i pokrzyw; grupa R-wodór
-kw. octowy CH3COOH; powstaje w roztworach zawierajacych alkohol etylowy; grupa R-metyl
Kwasy tluszczowe to takie, w których grupa R zawiera dlugi lancuch weglowy, miedzy innymi:
-kw. palmitynowy CH3 –(CH2)14 –COOH
-kw. stearynowy CH3 –(CH2)16 –COOH
-kw. oleinowy
Dlugosc lancucha weglowego ma swoje nastepstwa przy wlasciwosciach fizycznych. Kwasy, które w grupie R maja tylko kilka atomów wegla sa bezbarwnymi cieczami. Jednak wraz ze wzrostem atomów tego pierwiastka ciecz staje sie bardziej oleista, az wystepuje jako cialo stale. Takze rozpuszczalnosc w wodzie jest od tego zalezna. Kwasy zawierajace do 3 atomów wegla mieszaja sie z ta ciecza w kazdym stosunku, natomiast te, które posiadaja 7 lub wiecej- sa prawie nierozpuszczalne. Prócz tego jest lotny i higroskopijny.

WLASCIWOSCI CHEMICZNE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Kwasy karboksylowe sa na ogól kwasami slabymi. Kwas mrówkowy i kwasy karboksylowe zawierajace w grupie weglowodorowej kilka atomów wegla sa bezbarwne i posiadaja indywidualny ostry zapach. Wykazuja równiez zróznicowana rozpuszczalnosc w wodzie:
? kwasy zawierajace do 3 atomów w grupie R mieszaja sie z woda w kazdym stosunku
? zawierajace od 4 do 6 atomów wegla rozpuszczaja kilka gramów na 100g wody
? zawierajace 7 i wiecej atomów wegla sa nierozpuszczalne w wodzie
Wodne roztwory kwasów karboksylowych barwia lakmus i papierek uniwersalny na czerwono, czyli tak, jak kwasy nieorganiczne. Sa zwiazkami bardzo reaktywnymi. Reagujac z wodorotlenkami tworza sole, a z alkoholami i fenolami – estry. Ulegaja dysocjacji, wytwarzajac jony H+. Dysocjacja kwasów karboksylowych przebiega wedlug schematu:
R-COOH --> R-COO + H+
Na przyklad:
CH3 –COOH --> CH3-COO + H+