Estry kwasów karboksylowych

1. Estry są to pochodne kwasów i alkoholi o ogólnym wzorze:
R1, R2 – rodniki alifatyczne lub aromatyczne

2. Nazewnictwo
- Nazwy estrów tworzy się podobnie do nazw soli, np. octan metylu, propionian etylu, maślan metylu itd.
- Drugą możliwością tworzenia nazw estrów jest omówienie typu: „ester ...owy kwasu ..owego”; sposób ten stosuje się dla estrów kwasów o skomplikowanych nazwach, dla których nazwy tworzone wg pierwszego sposobu byłyby zawiłe

3. Otrzymywanie
- Podstawową metodą otrzymywania estrów jest tzw. estryfikacja Fischera, będąca procesem odwracalnym. Alkohol lub fenol łączy się z kwasem karboksylowym dając ester i wodę, np.
Ważnym problemem było ustalenie mechanizmów procesu estryfikacji, a mianowicie który tlen (pochodzący od alkoholu czy od kwasu) jest obecny w estrze. Za pomocą atomów zaznaczonych (izotopów) wyjaśniono mechanizm reakcji estryfikacji. Do cząsteczko alkoholu wprowadzono izotop O-18 i stwierdzono, że jest on obecny po przeprowadzeniu reakcji w estrze. Świadczy to o tym, że podczas reakcji estryfikacji, w grupie karboksylowej zostaje podstawiona grupa hydroksylowa.
- Estry mogą również powstawać z chlorków kwasowych i alkoholi:
- lub z bezwodników kwasowych i alkoholi lub fenoli

4. Właściwości chemiczne
- estry ulegają reakcji spalania
- hydrolizują w wodzie w środowisku kwaśnym, tworząc przy tym kwas i alkohol (reakcja odwrotna do estryfikacji Fischera)
- ulegają reakcji saponifikacji czyli zmydlania (hydroliza zasadowa estrów):
- w reakcji amonolizy estrów powstają amidy:
- estry reagują z związkami Grignarda dając alkohole trzeciorzedowe:
- alkoholiza estrów czyli transestryfikacja:
- estry mogą być redukowane glinowodorkiem litu do piewszorzędowych alkoholi:

lub w reakcji tzw. wodorolizy:

- estry ulegają również reakcji kondensacji Claisena; reakcja ta zachodzi w przypadku estrów posiadających wodór α, czyli taki wodór, który jest przyłączony do węgla połączonego z grupą karbonylową; w kondensacji Claisena ester poddaje się reakcji alkoholanu, np. etanolu sodu, i powstają tzw. β-ketonoestry oraz alkohol pierwszorzędowy

5. Właściwości fizyczne
- Estry organiczne o krótkich łańcuchach są ruchliwymi cieczami, o średnich łańcuchach – oleistymi cieczami a o długich łańcuchach – ciałami stałym. Wszystkie posiadają charakterystyczne zapachy, są trudno rozpuszczalne w wodzie (oprócz estrów o krótkich łańcuchach); są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych)

6. Podział estrów kwasów karboksylowych
- estry niższych kwasów monokarboksylowych i alkoholi monohydroksylowych; występują one w olejkach eterycznych i mają przyjemny zapach, np. maślan butylu ma zapach ananasu, maslan etylu zapach jabłek, a mrówczan etylu rumu
- estry wyższych kwasów karboksylowych i gliceryny, czyli tzw. tłuszcze
- estry wyższych kwasów tłuszczowych i wyższych alkoholi o łańcuchach węglowych nierozgałęzionych, czyli woski

7. Tłuszcze
- Są nierozpuszczalne w wodzie; są głównym składnikiem komórek tłuszczowych zwierząt oraz roślin; można je wyekstrahować z nich słabo polarnymi rozpuszczalnikami
- Tłuszcze dzielą się na proste i złożone
- Pod względem chemicznym związki te należą do estrów alkoholu glicerynowego i różnych kwasów karboksylowych
- Estry te nazwane są glicerydami, np.
- tłuszcze dzieli się na :
· nasycone, czyli glicerydy nasyconych kwasów tłuszczowych – są to tłuszcze zwierzęce oprócz tranu
· nienasycone, czyli glicerydy nienasyconych kwasów tłuszczowych – są to tłuszcze roślinne oprócz masła kokosowego
- tłuszcze można otrzymać w wyniku reakcji estryfikacji wyższych kwasów tłuszczowych gliceryną w obecności środka odwadniającego
- tłuszcze reagują z wodorotlenkiem sodu, tworząc przy tym mydła, czyli ulegają reakcji saponifikacji; proces ten przebiega w dwóch etapach: pierwszy to katalizowana jonami OH- reakcja tłuszczu z wodą, która prowadzi do powstania kwasu karboksylowego i alkoholu; drugi etap to reakcja zobojętniania wytworzonych w I etapie kwasów tłuszczowych za pomocą wodorotlenku sodu
- tłuszcze nienasycone ulegają reakcjom przyłączania z chlorowcami oraz wodorem, tworząc związki o charakterze nasyconym; reakcją tym towarzyszy zmiana stanu ciekłego w stały, dlatego noszą one nazwę reakcji utwardzania tłuszczów

8. Woski
- woski to estry wyższych kwasów tłuszczowych i monowodorotlenowych wyższych alkoholi alifatycznych lub alkoholi z grupy steroli; z reguły alkohole i kwasy tłuszczowe w woskach mają od 26 do 42 atomów węgla i są nasycone
- nie rozpuszczają się w wodzie i są mało reaktywne
- do najważniejszych wosków w przyrodzie należy wosk pszczeli, będący wydzieliną gruczołów odwłokowych pszczoły miodnej; zawiera oprócz głównego składnika estru alkoholu mirycylowego i kwasu palmitynowego inne estry (głównie kwasu masłowego i walerianowego)
- innym znanym woskiem jest lanolina, czyli wosk wełny owczej, stosowany do wyrobu kosmetyków i maści leczniczych