Woski - znaczenie i budowa chemiczna

Wosk = wyższe kw.karboksylowe + wyższe alkohole

Woski są estrami wyższych kwasów monokarboksylowych i wyższych alkoholi jednowodorotlenowych o parzystych liczbach atomów węgla od C16 do C36. Czasem oprócz alkoholi alifatycznych, zwłaszcza w woskach zwierzęcych spotyka się alkohole złożone z grupy steroli. W woskach naturalnych ponadto występują domieszki węglowodorów parafinowych, wolne alkohole, i kwasy tłuszczowe.
Podczas hydrolizy wosków otrzymuje się między innymi: alkohol cetylowy, alkohol cerylowy i alkohol mirycylowy. W woskach często spotykane są: kwas palmitynowy, stearynowy, oleinowy, a także nie występujący w tłuszczach kwas lignocerynowy i kwas cerotowy.
Estry występujące w woskach odznaczają się większą trwałością, trudniej ulegają hydrolizie enzymatycznej i jełczeniu niż tłuszcze. Również temperatury topnienia wosków są wyższe niż tłuszczów i wahają się w granicach 50-90 C.

Woski są to produkty pochodzenia naturalnego pełniące u roślin i zwierząt rolę ochronną przed uszkodzeniem mechanicznym oraz przed zbytnią utratą wody na skutek parowania. Powlekają one cienką warstwą ochronną liście, owoce, pióra, skórę uodparniając je na działanie szkodliwych czynników chemicznych i biologicznych. Przykładem na to może być woskowa powłoka jabłek (składająca się z palmitynianu mirycylu, cetylu, stearynianów, a także alkanów o 27 i 29 atomach węgla w cząsteczce).

Lanolina.
Lanolina to wosk zwierzęcy otrzymywany podczas czyszczenia wełny owczej. Jest to pochodna cholesterolu oraz kwasu palmitynowego. Lanolina to żółtawa, lepka masa, o właściwościach emulgacyjnych, łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i ma właściwości wchłaniania wody i tworząc przy tym trwałe emulsje. Wykorzystywana w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym.

Wosk pszczeli i olbrotowy.
Głównym składnikiem tego wosku zwierzęcego jest palmitynian mirycylowy
O
ęę
CH3-(CH2)14-C-O-C30-H61.
Wosk pszczeli stosowany jest w przemyśle włókienniczym, w produkcji powłok wodoodpornych i różnego rodzaju past. Wosk pszczeli może być przechowywany bez dostrzegalnych zmian przez wiele lat.



Wosk wydobyty z czaszki wieloryba tzw. olbrot zawiera głównie palmitynian
cetylowy O

C15H31C2-O-C16H33, obok estrów kwasu laurynowego i mirystynowego i stearynowego. Wosk ten wykorzystywany jest w produkcji lekarstw, kosmetyków i tekstyliów.

Wosk cholesterolowy.
Wosk cholesterolowy występuje w skórze zwierząt i nadaje jej elastyczność, odpowiednie nawilżenie i chroni organizm przed ewentualnym wniknięciem bakterii. Łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych
(jak wszystkie woski): chloroformie, benzenie, eterze i benzynie, natomiast słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze wchłania wodę.

W związku z wzrastającym zapotrzebowaniem, zwraca się obecnie dużą uwagę na woski syntetyczne i pochodzenia mineralnego. Przykładem wosku mineralnego jest wosk ziemny, czyli ozokeryt. Właściwie ozokeryt jest mieszaniną węglowodorów stałych, jednak ze względu na właściwości fizyczne zaliczany jest do wosków.