profil

Zastosowanie, znaczenie, funkcje

poleca 64% 11 głosów

Jak już wcześniej wspominano, izomery mogą różnić się właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Przykładem związku, którego izomery optyczne mają inny zapach, może być keton występujący w kminku – karwon. Izomer S karwonu ma zapach kminku, natomiast izomer R tego związku pachnie zieloną miętą.

Cząsteczka karwonu

Duże znaczenie odgrywa konfiguracja absolutna wokół wybranych atomów węgla w cząsteczkach leków. Przestrzenny układ podstawników ma znaczenie, np. przy oddziaływaniu leków z receptorami lub enzymami. Od konfiguracji wszystkich lub wybranych asymetrycznych atomów węgla cząsteczki leku zależy skuteczność jego działania, np. ibuprofen jest składnikiem wielu popularnych leków przeciwbólowych, jednak tylko izomer S tego związku ma działanie terapeutyczne.

Ibuprofen

Może zdarzyć się także, że jeden z izomerów leku ma działanie lecznicze, a drugi jest bardzo szkodliwy dla organizmu. Najbardziej znanym lekiem takiego typu jest talidomid. Talidomid był środkiem uspokajającym podawanym kobietom ciężarnym. Był popularny w latach 50. i 60. XX wieku w Europie. Lekarze często przepisywali talidomid, jednak po pewnym czasie od momentu rozpoczęcia stosowania tego leku zauważono wzrost urodzeń dzieci z ciężkimi wadami wrodzonymi (braki rąk, nóg).

Talidomid

Po przeprowadzonym dochodzeniu okazało się, że tabletki talidomidu zawierały mieszaninę izomerów R i S. Izomer R miał działanie terapeutyczne, natomiast za powstawanie wad wrodzonych u dzieci odpowiedzialny był enancjomer S talidomidu. Od tego czasu bardzo dokładnie bada się działanie wszystkich enancjomerów danego leku, zanim zostanie on wprowadzony na rynek farmaceutyczny. Odkrycie odmiennego działania enancjomerów niektórych leków spowodowało, że opracowano bardzo szczegółowe sposoby rozdziału mieszanin enancjomerów.

Podoba się? Tak Nie