Izomeria geometryczna związana jest z różnym rozmieszczeniem atomów w stosunku do płaszczyzny wyznaczonej wiązaniem podwójnym lub pierścieniem węglowym. Ze względu na zahamowanie rotacji atomów wokół niektórych wiązań (wiązanie podwójne) w cząsteczce możliwe są dwie konfiguracje podstawników przy atomach węgla połączonych wiązaniem podwójnym albo płaszczyzną odniesienia w cykloalkanach.
Izomeria geometryczna często występuje w cząsteczkach mających wiązania podwójne ,ale dotyczy także rozmieszczenia w cząsteczkach cyklicznych wszelkich innych podstawników. Przedrostki cis- i trans- wskazują na usytuowanie podstawników (parami identycznych) po tej samej lub przeciwnej stronie cząsteczki. W nazwie izomerów geometrycznych przedrostki te stosuje się dla prostych cząsteczek.
izomer cis | izomer trans |
|
|
W sytuacjach gdy podstawniki nie są parami identyczne, należy określić – zgodnie z umową – pierwszeństwo, czyli „wagę” podstawników. Jeżeli podstawniki o większej wadze (reguły pierwszeństwa podstawników) znajdują się po tej samej stronie, to związkowi przypisuje się konfigurację Z, a jeżeli po przeciwnej, to E, np.: