profil

Grupa karbonylowa

poleca 72% 49 głosów

Ugrupowanie nosi nazwę grupy karbonylowej. Grupa ta stanowi grupę funkcyjną ketonów, ale wchodzi w skład grupy funkcyjnej aldehydów –CHO zwanej grupą aldehydową.

Obecność nienasyconego wiązania w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy charakteryzuje łatwość łączenia się ich cząsteczek pomiędzy sobą (polimeryzacja) oraz z cząsteczkami innych związków chemicznych (polikondensacja). W obecności śladowych ilości kwasów tworzą się polimery cykliczne i łańcuchowe. Reakcje polimeryzacji są charakterystyczne dla niższych członów szeregu homologicznego aldehydów, np.:

Paraformaldehyd

Aldehydy ulegają także reakcjom polikondensacji z alkoholami, fenolami, np.:

Polikondensacja z alkoholami

W wyniku tej rekcji powstaje tzw. żywica fenolowo-formaldehydowa, bardzo odporny mechanicznie i termicznie materiał, stosowany m.in. do wyrobu części samochodowych i zabawek.

Aldehydy reagują z alkoholami. W reakcji powstają nietrwałe związki, tzw. hemiacetale:

Hemiacetale

Mogą powstawać też acetale jako produkt kondensacji hemiacetalu z drugą cząsteczką alkoholu:

Acetale

Aldehydy nieposiadające w cząsteczkach atomu wodoru α (grupa aldehydowa związana z trzeciorzędowym atomem węgla lub bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym) ulegają w środowisku silnie zasadowym dysproporcjonowaniu (jednoczesne utlenienie i redukcja aldehydu). Reakcja ta nosi nazwę reakcji Cannizzaro, np.:

Reakcja Cannizzaro

Aldehydy posiadające w cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru α (tzn. przy atomie węgla sąsiadującym z grupą funkcyjną) w środowisku zasadowym mogą łączyć się ze sobą tworząc tzw. aldol (β-hydroksyaldehyd). Reakcja ta nosi nazwę kondensacji aldolowej, np.:

Kondensacja aldolowa

Aldole należą do związków dwufunkcyjnych. W ich cząsteczkach występują grupy funkcyjne charakterystyczne zarówno dla alkoholi, jak i aldehydów. Ich charakterystyczną cechą jest łatwość ulegania reakcji dehydratacji; w trakcie katalitycznego ogrzewania powstaje α,β-nienasycony aldehyd, co przedstawiono schematem:

Dehydracja aldoli

Aldehydy reagują z pierwszorzędowymi aminami, tworząc tzw. zasady Schiffa.

Zasady Shiffa

Charakter aldehydów

Podoba się? Tak Nie