Budowa i właściwości fizyczne
Aby węglowodór został zaliczony do węglowodorów aromatycznych, jego cząsteczka musi: mieć budowę cykliczną, być płaska (orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji sp 2 ), posiadać wiązanie zdelokalizowane (chmura elektronowa) zawierające (4n + 2) elektronów π (reguła Hückla). Benzen i jego homologi zaliczamy do węglowodorów aromatycznych. Benzen to węglowodór o wzorze sumarycznym C 6 H 6 . Poniżej przedstawiono schemat nakładania orbitali...
Nomenklatura
Nazwy systematyczne węglowodorów aromatycznych tworzy się poprzez dodanie nazwy podstawnika z łącznikiem -o- do nazwy węglowodoru aromatycznego, np.: Jeśli w pierścieniu aromatycznym występuje więcej niż jeden podstawnik, konieczne staje się wprowadzenie numeracji atomów węgla w pierścieniu. Numerację atomów węgla prowadzi się w taki sposób, aby atomy węgla połączone z podstawnikami miały jak najniższe lokanty (przy 2 różnych podstawnikach ich kolejność alfabetyczna narzuca numerację...
Metody otrzymywania węglowodorów aromatycznych
Otrzymywanie benzenu: produkt destylacji smoły węglowej trimeryzacja etynu (znaczenie raczej historyczne): odwodornienie cykloheksanu:
Właściwości chemiczne
Poniżej podano schemat zawierający liczne przemiany chemiczne, w których benzen stanowi substrat. Reakcje chemiczne, w których uczestniczy benzen: nazwa szczegółowa reakcji reagenty i warunki reakcji nazwa ogólna produktu grupa (atom) wprowadzona nitrowanie działanie mieszaniną nitrującą, tzn. mieszaniną stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI) nitrozwiązek –NO 2 sulfonowanie działanie stężonym...
Wpływ kierujący podstawnika
Należy pamiętać, że obecny już w pierścieniu podstawnik kieruje nowy podstawnik w określone miejsce. Ten fakt nazywany wpływem kierującym podstawników jest powszechny w reakcjach związków aromatycznych. W przypadku obecności podstawników obu rodzajów wpływ kierujący podstawnika I rodzaju dominuje nad wpływem podstawnika II rodzaju.
Właściwości chemiczne pochodnych benzenu
Ważnym homologiem benzenu jest metylobenzen zwany zwyczajowo toluenem . Jego właściwości chemiczne przedstawiono poniżej. Toluen w obecności silnego utleniacza, np. KMnO 4 , tworzy kwas benzoesowy, co przedstawiono poniżej ogólnym schematem: Toluen w określonych warunkach (katalizator) ulega uwodornieniu: Poniżej przedstawiono schematy obrazujące sposób otrzymywania toluenu oraz jego wybrane właściwości chemiczne. Grupa –CH 3 zaliczana jest do...
Właściwości fizyczne
Naftalen w temperaturze pokojowej jest substancją stałą, występuje w postaci cienkich białych płatków o charakterystycznym zapachu, łatwo sublimuje. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter, chloroform).
Zastosowanie, znaczenie, funkcje
Naftalen otrzymywany jest ze smoły pogazowej, występuje także w ropie naftowej. W przemyśle chemicznym naftalen jest używany do produkcji farb i barwników, tworzyw sztucznych oraz środków owadobójczych (naftalina).
Podsumowanie
etan eten etyn benzen wzór sumaryczny C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2 C 6 H 6 krotność wiązania węgiel–węgiel pojedyncze podwójne potrójne długość wiązania jest pośrednia między długością wiązania pojedynczego a podwójnego typ hybrydyzacji sp 3 sp 2 sp sp 2 budowa przestrzenna płaska liniowa płaska charakterystyczny typ reakcji substytucja addycja,...
Materiał opracowany przez eksperta
-
Węglowodory aromatyczne