profil

Właściwości chemiczne

poleca 82% 54 głosów

Pamiętając, że na wiązanie potrójne składa się zawsze jedno wiązania mocne σi pozostałe dwa słabe π, wnioskujemy, że wiązania π ulegają łatwo rozerwaniu podczas reakcji chemicznej. Ten fakt decyduje o dużej aktywności alkinów. Charakterystyczną cechą alkinów jest zdolność do reakcji addycji i polimeryzacji.

1. Addycja wodoru:

Addycja wodoru

2. Addycja halogenów:

Addycja halogenów

3. Addycja halogenowodorów:

Addycja halogenowodorów

  • addycja zgodnie z regułą Markownikowa
  • zawsze tworzy się izomer trans (dotyczy reakcji alkinu z HX w stosunku molowym1:1)

4. Addycja wody (hydratacja) w określonych warunkach:

Addycja wody

Addycja wody zachodzi pod wpływem siarczanu(VI) rtęci(II) w środowisku kwaśnym. Powstający w pierwszym etapie enol natychmiast ulega przegrupowaniu w związek karbonylowy: aldehyd (dla wyjściowego etynu) lub keton (dla pozostałych alkinów). Ten proces przegrupowania nosi nazwę tautomerii keto-enolowej (tzw. reakcja Kuczerowa).

Reakcja Kuczerowa

Alkiny, podobnie jak alkeny, można utlenić manganianem(VII) potasu. Uzyskany produkt organiczny zależy od rodzaju użytego do reakcji alkinu.

Podział alkinów

  • alkin terminalny (R–C≡C–H)

Alkin terminalny

alkin nieterminalny (R–C≡C–R1) --> R–COOH + R1–COOH

Alkin nieterminalny

Podoba się? Tak Nie